[(1S,8aS)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] chloromethanesulfonate | 182243-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,8aS)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] chloromethanesulfonate
• CAS: 182243-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₄S
• 分子量: 292.784
• InChiKey: PJDZBOFZIOBJRR-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,8aS)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] chloromethanesulfonate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (4aS,5R)-5-Hydroxy-4a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalene-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0
• 作为产物：
  描述：

  氯甲磺酰氯 、 (4aS,5S)-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-hydroxy-4a-methylnaphthalen-2(3H)-one 在 吡啶 作用下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到[(1S,8aS)-8a-methyl-6-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl] chloromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0

文献信息

• Efficient method for inversion of secondary alcohols by reaction of chloromethanesulfonates with cesium acetate
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01333-0

  日期：1996.8

  Inversion of a variety of secondary alcohols using the (chloromethylsulfonyl)oxy group as a favorable leaving group with cesium acetate in the presence of 18-crown-6 has been performed to give the inverted acetates in high yields.

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。