3-(N-卡唑)丙炔 | 4282-77-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(N-卡唑)丙炔
• 中文别名: 3-(N-咔唑)丙炔
• 英文名称: 9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: N-propargylcarbazole；9-(prop-2-ynyl)-9H-carbazole；9-propargylcarbazole；3-(N-carbazolyl)propyne；9-prop-2-ynylcarbazole
• CAS: 4282-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• mdl: MFCD00227692
• 分子量: 205.259
• InChiKey: LIBFASXXGGLDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105～110℃
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-卡唑)丙炔 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到咔唑
  参考文献：
  名称：

  一种容易的自由基诱导的使用低价钛试剂选择性去除N-炔丙基保护基

  摘要：

  低价钛介导的N炔丙基键裂解为中性条件下的胺脱保护提供了一种简便，温和且高收率的方法。该方法可以优先于烯丙基/苄基对应物，用于从胺中进行化学选择除去炔丙基，并且可以在存在甲氧基，亚甲二氧基和氯官能团的情况下进行化学选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02407-1
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以99%的产率得到3-(N-卡唑)丙炔
  参考文献：
  名称：

  通过 9H-咔唑衍生物检测 Hg(II) 和 Mn(II) 离子的“快速 CuAAC”化学

  摘要：

  据报道，1,2,3-三唑合并的 9H-咔唑衍生物的合成具有优异的产率，但反应时间急剧减少。使用 Cu(I) 作为催化剂，1,2,3-三唑连接体在热条件下在 20 分钟内合成，产率超过 90%。使用紫外-可见光谱技术，炔烃产物对甲醇中的 Hg(II) 和 Mn(II) 离子显示出出色的检测能力，检测限分别低至 20 µM 和 10 µM，而三唑基产物可以有效地检测 Cu （二）离子。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120560
• 作为试剂：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 3-(N-卡唑)丙炔 、 1-十一烯 、 copper (I) acetate 、 caesium carbonate 、 N-(1-(dimethylamino)-3-phenylpropan-2-yl)picolinamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,6,6-tetramethyl-1-(trifluoromethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃与末端炔烃的自由基三氟甲基炔基化反应

  摘要：

  铜催化的未活化烯烃的三组分自由基三氟甲基炔基化由 Togni-II 试剂和在温和条件下容易获得的末端炔烃实现，得到一系列 β-三氟甲基化炔烃。多齿 N,N,N-配体的利用对于有效的自由基生成和 C(sp 3 )–C(sp) 键形成至关重要。双官能化产物的轻松转化突出了其在合成各种含三氟甲基的结构单元中的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2023.110107

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• 可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN113501779B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供了一种可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法，即含苄基、烯丙基或炔丙基类保护基的底物，在酚催化剂、碱、氢源和光的作用下，通过自由基裂解反应，得到目标选择性脱保护基的产物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光或近可见光为激发条件，试剂便宜易得，反应产率高，反应的化学和区域选择性高，适用于各种底物中苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的选择性脱除。
• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Radical 1,2-Carboalkynylation of Alkenes with Alkyl Halides and Terminal Alkynes
  作者：Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Yu-Feng Zhang、Zhong-Liang Li、Tian-Ya Zhan、Ji-Jun Chen、Fu-Li Wang、Ning-Yuan Yang、Liu Ye、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c03130

  日期：2020.5.20

  inhibition of the undesired Glaser coupling side reaction. The substrate scope is broad, covering (hetero)aryl-, alkynyl-, and aminocarbonyl-substituted alkenes, (hetero)aryl and alkyl as well as silyl alkynes, and tertiary to primary alkyl radical precursors with excellent functional group compatibility. Facile transformations of the obtained chiral alkynes have also been demonstrated, highlighting

  已开发出一种铜催化的烯烃分子间三组分不对称自由基 1,2-碳炔基化，可直接从容易获得的烷基卤化物和末端炔烃中直接获得各种手性炔烃。金鸡纳生物碱衍生的多齿 N,N,P-配体的利用对于铜通过温和氧化前体有效产生自由基和有效抑制不需要的 Glaser 偶联副反应至关重要。底物范围广泛，涵盖（杂）芳基-、炔基-和氨基羰基-取代的烯烃、（杂）芳基和烷基以及甲硅烷基炔烃，以及具有优异官能团兼容性的叔至伯烷基自由基前体。所获得的手性炔烃的轻松转化也已被证明，