(2S)-3-(3-borono-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 1379654-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-(3-borono-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1379654-46-2
• 化学式: C₂₁H₂₆BNO₇
• 分子量: 415.251
• InChiKey: CVEXZXISDXOOCU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(3-borono-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 、 四丁基铵亚硫酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 methyl (8S,11S)-11-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-[methyl-[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]-methylamino]-9-methyl-10-oxo-3,16-bis(phenylmethoxy)-9-azatricyclo[11.3.1.12,6]octadeca-1(16),2,4,6(18),13(17),14-hexaene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茜草L的Allo-RA-V和Neo-RA-V，RA系列双环肽的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  从茜草的根中分离出两个双环六肽，allo-RA-V（4）和neo-RA-V（5），和一个环六肽，O- seco-RA-V（6） 。根据光谱分析和化合物5的X射线晶体学阐明了化合物的结构。化合物4和5的绝对立体化学是通过它们的总合成来确定的，化合物6的绝对立体化学是通过与脱氧布瓦丁的化学相关性确定的（3）。高活性RA-VII（1）与活性较低化合物的3D结构比较4和5表明，Tyr-5和/或Tyr-6苯环的取向在其生物活性中起着重要作用。肽4 – 6以及化合物3的分离以及它们结构的比较似乎表明，肽6可能是植物中双环肽3 – 5的常见前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201103185
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2S)-3-(3-borono-4-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  茜草L的Allo-RA-V和Neo-RA-V，RA系列双环肽的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  从茜草的根中分离出两个双环六肽，allo-RA-V（4）和neo-RA-V（5），和一个环六肽，O- seco-RA-V（6） 。根据光谱分析和化合物5的X射线晶体学阐明了化合物的结构。化合物4和5的绝对立体化学是通过它们的总合成来确定的，化合物6的绝对立体化学是通过与脱氧布瓦丁的化学相关性确定的（3）。高活性RA-VII（1）与活性较低化合物的3D结构比较4和5表明，Tyr-5和/或Tyr-6苯环的取向在其生物活性中起着重要作用。肽4 – 6以及化合物3的分离以及它们结构的比较似乎表明，肽6可能是植物中双环肽3 – 5的常见前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201103185

文献信息

• RA-dimer B, a New Dimeric RA-series Cyclopeptide Incorporating Two Different Types of Cycloisodityrosine Units, from<i>Rubia cordifolia</i> L.
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Takayuki Tsuchiya、Masako Ohata、Ayaka Yoshida、Haruhiko Fukaya、Hyun Sun Park、Koichi Takeya、Nobuo Kawahara

  DOI：10.1002/asia.201601138

  日期：2016.12.6

  RA‐dimer B, a new cytotoxic RA‐series peptide, was isolated from the roots of Rubia cordifolia L. Its structure was elucidated on the basis of spectroscopic analysis to be a dimeric cyclopeptide composed of deoxybouvardin and allo‐RA‐V. Those two cyclopeptide units are connected by an ether linkage between the phenolic oxygen atom of deoxybouvardin and the ϵa carbon atom of Tyr‐6 of allo‐RA‐V. RA‐dimer B

  RA-二聚体B是一种新的具有细胞毒性的RA系列肽，是从茜草（Rubia cordifolia  L）的根中分离出来的。在光谱分析的基础上，阐明了其结构是由脱氧布瓦丁和allo-RA-V组成的二聚环肽。这两个环肽单元通过醚键连接在脱氧布瓦丁的酚氧原子与allo-RA-V的Tyr-6的ϵa碳原子之间。RA-二聚体B是通过脱氧布瓦丁与allo-RA-V的硼酸衍生物偶联反应并随后脱保护而合成的，从而证实了其相对立体化学并确定了该肽的绝对构型。RA二聚体B对具有IC的人早幼粒细胞白血病HL-60，人结肠癌HCT-116和人肾细胞癌ACHN细胞显示出细胞毒活性50个0.59，0.54，和0.74μ值米分别。
• Isolation, Structure Determination, and Synthesis of Allo-RA-V and Neo-RA-V, RA-Series Bicyclic Peptides from<i>Rubia cordifolia</i>L.
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Masumi Odagiri、Saori Kato、Jun-ichi Kusano、Tomoyo Hasuda、Haruhiko Fukaya、Koichi Takeya

  DOI：10.1002/chem.201103185

  日期：2012.3.5

  Two bicyclic hexapeptides, allo‐RA‐V (4) and neo‐RA‐V (5), and one cyclic hexapeptide, O‐seco‐RA‐V (6), were isolated from the roots of Rubia cordifolia L. Their gross structures were elucidated on the basis of spectroscopic analysis and X‐ray crystallography of compound 5. The absolute stereochemistry of compounds 4 and 5 were established by their total syntheses, and the absolute stereochemistry

  从茜草的根中分离出两个双环六肽，allo-RA-V（4）和neo-RA-V（5），和一个环六肽，O- seco-RA-V（6） 。根据光谱分析和化合物5的X射线晶体学阐明了化合物的结构。化合物4和5的绝对立体化学是通过它们的总合成来确定的，化合物6的绝对立体化学是通过与脱氧布瓦丁的化学相关性确定的（3）。高活性RA-VII（1）与活性较低化合物的3D结构比较4和5表明，Tyr-5和/或Tyr-6苯环的取向在其生物活性中起着重要作用。肽4 – 6以及化合物3的分离以及它们结构的比较似乎表明，肽6可能是植物中双环肽3 – 5的常见前体。