1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-ribofuranosyl)-2-thiouracil | 152310-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-ribofuranosyl)-2-thiouracil
• 英文别名: 1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-α-D-ribofuranosyl)-2-thiouracil；1-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-ribofuranosyl]-2-thiouracil；[(2R,3S,5S)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-(4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 152310-75-3
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 480.541
• InChiKey: MTHBONGWBSVRBD-VWPQPMDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-ribofuranosyl)-2-thiouracil 在 acetate buffer 、 三(4-硝基苯基)磷酸酯 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 反应 40.0h， 生成 α-2'-deoxy-2-thiouridine 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  dUrd和5-氟-dUrd的2-硫代衍生物及其5'-单磷酸酯：合成，与肿瘤胸苷酸合酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  5-氟-2-硫尿嘧啶（11）的方便合成是基于5-氟-2-硫胞嘧啶（9）的水解脱氨基。路易斯酸催化二-TMS-5-氟-2-硫氧嘧啶（13）或二-TMS-2-硫氧嘧啶（14）与2-脱氧-3,5-二-对甲苯基-D-呋喃呋喃糖酰氯的缩合反应（15）生成3'，5'-甲苯化2'-脱氧-5-氟-2-硫代尿苷（16和18）或2'-脱氧-2-硫代尿苷（17的β-和α-端基异构体的混合物和19），将它们各自用MeOH-NH 3解封闭，分别得到所需的游离异头核苷对1、5和3、7。在小麦芽磷酸转移酶系统的帮助下，将它们选择性地转化为相应的5'-单磷酸酯2、6和4、8。由1H NMR光谱推导出核苷1、3、5、7的构象，以及核苷酸异头对2的圆二色性光谱2 报告了6和4、8。尽管beta-2-thio-dUMP（4）是一个很好的底物（Km约为10（-5）M），但是beta-5-fluoro-2-thio-dUMP（2）

  DOI：

  10.1021/jm00075a016
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 2-trimethylsilylthio-4-trimethylsilyloxypyrimidine 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到1-(2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-ribofuranosyl)-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  dUrd和5-氟-dUrd的2-硫代衍生物及其5'-单磷酸酯：合成，与肿瘤胸苷酸合酶的相互作用以及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  5-氟-2-硫尿嘧啶（11）的方便合成是基于5-氟-2-硫胞嘧啶（9）的水解脱氨基。路易斯酸催化二-TMS-5-氟-2-硫氧嘧啶（13）或二-TMS-2-硫氧嘧啶（14）与2-脱氧-3,5-二-对甲苯基-D-呋喃呋喃糖酰氯的缩合反应（15）生成3'，5'-甲苯化2'-脱氧-5-氟-2-硫代尿苷（16和18）或2'-脱氧-2-硫代尿苷（17的β-和α-端基异构体的混合物和19），将它们各自用MeOH-NH 3解封闭，分别得到所需的游离异头核苷对1、5和3、7。在小麦芽磷酸转移酶系统的帮助下，将它们选择性地转化为相应的5'-单磷酸酯2、6和4、8。由1H NMR光谱推导出核苷1、3、5、7的构象，以及核苷酸异头对2的圆二色性光谱2 报告了6和4、8。尽管beta-2-thio-dUMP（4）是一个很好的底物（Km约为10（-5）M），但是beta-5-fluoro-2-thio-dUMP（2）

  DOI：

  10.1021/jm00075a016

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of α - and β-2′-Deoxy-2-thiouridine
  作者：Robert G. Kuimelis、Håkon Hope、Krishnan P. Nambiar

  DOI：10.1080/07328319308021507

  日期：1993.8

  A stereoselective glycosylation procedure is described for the synthesis of protected alpha- and beta-2'-deoxy-2-thiouridine (dS2U) in 68% and 94% yield, respectively. Evidence is presented that suggests the reaction proceeds through a silylated thioglycoside intermediate. This intermediate undergoes an efficient S2-->N1 rearrangement mediated by SnCl4. The phosphoramidite and phosphodiester synthons and a dS2U dinucleotide are also synthesized and the X-ray structure of beta-dS2U is presented.
• 2-Thio derivatives of dUrd and 5-fluoro-dUrd and their 5'-monophosphates: synthesis, interaction with tumor thymidylate synthase, and in vitro antitumor activity
  作者：Maria Bretner、Tadeusz Kulikowski、Jolanta M. Dzik、Malgorzata Balinska、Wojciech Rode、David Shugar

  DOI：10.1021/jm00075a016

  日期：1993.11

  deblocked with MeOH-NH3 to give the desired free anomeric nucleoside pairs 1, 5 and 3, 7, respectively. These were selectively converted to the corresponding 5'-monophosphates 2, 6 and 4, 8, with the aid of the wheat shoot phosphotransferase system. Conformations of the nucleosides 1, 3, 5, 7 are deduced from 1H NMR spectra, and circular dichroism spectra for nucleotide anomeric pairs 2, 6 and 4, 8 are reported

  5-氟-2-硫尿嘧啶（11）的方便合成是基于5-氟-2-硫胞嘧啶（9）的水解脱氨基。路易斯酸催化二-TMS-5-氟-2-硫氧嘧啶（13）或二-TMS-2-硫氧嘧啶（14）与2-脱氧-3,5-二-对甲苯基-D-呋喃呋喃糖酰氯的缩合反应（15）生成3'，5'-甲苯化2'-脱氧-5-氟-2-硫代尿苷（16和18）或2'-脱氧-2-硫代尿苷（17的β-和α-端基异构体的混合物和19），将它们各自用MeOH-NH 3解封闭，分别得到所需的游离异头核苷对1、5和3、7。在小麦芽磷酸转移酶系统的帮助下，将它们选择性地转化为相应的5'-单磷酸酯2、6和4、8。由1H NMR光谱推导出核苷1、3、5、7的构象，以及核苷酸异头对2的圆二色性光谱2 报告了6和4、8。尽管beta-2-thio-dUMP（4）是一个很好的底物（Km约为10（-5）M），但是beta-5-fluoro-2-thio-dUMP（2）