1α-(3-bromophenyl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose | 872051-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1α-(3-bromophenyl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,5S)-5-(3-bromophenyl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 872051-20-2
• 化学式: C₂₇H₂₅BrO₅
• 分子量: 509.397
• InChiKey: FQLRYCVQRGYTJZ-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-(3-bromophenyl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose 在 硫酸 、 三氟乙酸 、 苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到1β-(3-bromophenyl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成 4-或 3-取代苯基 C-核苷的新型模块化实用方法

  摘要：

  已开发出一种新的有效且实用的方法来合成 4-或 3-取代的苯基 C-核苷。它包括将受保护的卤糖 1 与溴苯基溴化镁偶联，然后进行酸介导的差向异构化，以制备 4- 或 3- 溴苯基 C-核苷中间体。他们的 Pd 催化与多种有机金属的交叉偶联反应，然后脱保护，得到标题核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500607
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以12%的产率得到1β-(3-bromophenyl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成 4-或 3-取代苯基 C-核苷的新型模块化实用方法

  摘要：

  已开发出一种新的有效且实用的方法来合成 4-或 3-取代的苯基 C-核苷。它包括将受保护的卤糖 1 与溴苯基溴化镁偶联，然后进行酸介导的差向异构化，以制备 4- 或 3- 溴苯基 C-核苷中间体。他们的 Pd 催化与多种有机金属的交叉偶联反应，然后脱保护，得到标题核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500607

文献信息

• A New Modular and Practical Methodology for the Synthesis of 4- or 3-Substituted Phenyl C-Nucleosides
  作者：Michal Hocek、Radek Pohl、Blanka Klepetářová

  DOI：10.1002/ejoc.200500607

  日期：2005.11

  A novel efficient and practical approach to the synthesis of 4- or 3-substituted phenyl C-nucleosides has been developed. It consists in coupling of protected halogenose 1 with bromophenylmagnesium bromides followed by acid mediated epimerization to prepare 4- or 3-bromophenyl C-nucleoside intermediates. Their Pd-catalyzed cross-coupling reactions with diverse organometallics followed by deprotection

  已开发出一种新的有效且实用的方法来合成 4-或 3-取代的苯基 C-核苷。它包括将受保护的卤糖 1 与溴苯基溴化镁偶联，然后进行酸介导的差向异构化，以制备 4- 或 3- 溴苯基 C-核苷中间体。他们的 Pd 催化与多种有机金属的交叉偶联反应，然后脱保护，得到标题核苷类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)