3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷-L-酒石酸盐 | 134002-26-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷-L-酒石酸盐
• 中文别名: (S)-Α,Α-二苯基-3-吡咯基乙酰胺-L-酒石酸盐；(S)-Alpha,Alpha-二苯基-3-吡咯基乙酰胺-L-酒石酸盐；达非那新中间体八；3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷L-酒石酸；达非那新中间体五；2,2-二苯基-2-[(3S)-吡咯-3-基]乙酰胺L-酒石酸盐；达非那新中间体5；达非那新中间体 五；达非那新中间体 八；2,2-二苯基-2-[(3S)-吡咯-3-基]乙酰胺 L-酒石酸盐；3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷 L-酒石酸；3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷 L-酒石酸盐；达非那新中间体 5；2,2-二苯基-2-[(3S)-吡咯烷-3-基]乙酰胺L-(+)-酒石酸盐
• 英文名称: (S)-2,2-diphenyl-2-(pyrrolidin-3-yl)-acetamide L-tartrate
• 英文别名: 3-(S)-(+)-(1-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)pyrrolidine tartrate；(S)-(+)-3-(1-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)pyrrolidine L-(+)-tartrate；3-(S)-(+)-(1-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)-pyrrolidine L-(+)-tartrate；2,2-diphenyl-2-(S)-pyrrolidin-3-ylacetamide L-tartrate；2,2-diphenyl-2-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]acetamide L-(+)-tartrate；(S)-2,2-Diphenyl-2-(pyrrolidin-3-yl)acetamide (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinate；(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;2,2-diphenyl-2-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]acetamide
• CAS: 134002-26-9
• 化学式: C₄H₆O₆*C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 430.458
• InChiKey: HRXFENQYWZZQMX-NUFNRNBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 - 189°C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷-L-酒石酸盐 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 达非那新
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL AND IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES OF DARIFENACIN, DARIFENACIN AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  [FR] PROCÉDÉS NOUVEAUX ET PERFECTIONNÉS POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE DARIFÉNACINE, DE LA DARIFÉNACINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES

  摘要：

  公开号：

  WO2008126106A3
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以64.5%的产率得到3-(S)-(1-甲酰胺基-1,1-二苯基甲基)吡咯烷-L-酒石酸盐
  参考文献：
  名称：

  WO2007/76157

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF DARIFENACIN HYDROBROMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE BROMHYDRATE DE DARIFÉNACINE
  申请人：AUROBINDO PHARMA LTD

  公开号：WO2011070419A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Darifenacin hydrobromide of Formula (I). (i) condensing 3-(S)-(-)-1l-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)pyrrolidine (III), or its salt, with a compound of Formula XIII in the presence of a. base in a solvent, wherein X represents Cl, Br, C1-3 alkyl sulfonate or C6-10 arγl sulfonate; to produce (S)-2-[1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3- pyrrolidinyl]-2,2-diphenylacetamide (Darifenacin) (Ia), (ix) treating (S)-2-[1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3-pyrrolidinyl]- 2,2-diphenylacetamide (Darifenacin) (Ia) with an acid in a solvent and water mixture, (x) isolating pure (S)-2-[1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethyl]-3- pyrrolidinyl]-2,2-diphenylacetamide (Darifenacin) (Ia), (xi) treating pure Darifenacin (Ia) with HBr to produce Darifenacin hydrobromide (I).

  本发明涉及一种改进的制备Darifenacin hydrobromide（I）的过程。 (i) 在溶剂中，将3-(S)-(-)-1l-氨基-1,1-二苯甲基吡咯烷（III）或其盐与化合物XIII的化合物在碱的存在下缩合，其中X代表Cl、Br、C1-3烷基磺酸盐或C6-10芳基磺酸盐；以产生(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(ix) 在溶剂和水混合物中用酸处理(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(x) 分离纯净的(S)-2-[1-[2-(2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙基]-3-吡咯基]-2,2-二苯乙酰胺（Darifenacin）（Ia），(xi) 用HBr处理纯净的Darifenacin（Ia）以产生Darifenacin hydrobromide（I）。
• Crystalline form of a substituted pyrrolidine compound
  申请人：Li Li

  公开号：US20050277688A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention provides a crystalline naphthalene-1,5-disulfonic acid salt of 2-[(S)-1-(8-methylaminooctyl)pyrrolidin-3-yl]-2,2-diphenylacetamide or a solvate thereof. This invention also provides pharmaceutical compositions comprising the salt or prepared using the salt; processes and intermediates for preparing the salt; and methods of using the salt to treat a pulmonary disorder.

  该发明提供了2-[(S)-1-(8-甲基氨基辛基)吡咯啉-3-基]-2,2-二苯乙酰胺的结晶萘醌-1,5-二磺酸盐或其溶剂结晶体。该发明还提供了包含该盐或使用该盐制备的药物组合物；制备该盐的工艺和中间体；以及使用该盐治疗肺部疾病的方法。
• Quaternary ammonium diphenylmethyl compounds useful as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Ji YuHua

  公开号：US20080207736A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention provides compounds of formula I: in salt or zwitterionic form or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1-6 , a-e and Q are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明提供了以下公式I的化合物：以盐或带电中性形式或其药用可接受的盐形式存在，其中R1-6，a-e和Q的定义如规范中所述。这些化合物是肌肉萎缩受体拮抗剂。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如，用于治疗慢性阻塞性肺疾病和哮喘等肺部疾病。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3-SUBSTITUTED PYRROLIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE PYRROLIDINE SUBSTITUÉS EN POSITION 3
  申请人：MEDICHEM SA

  公开号：WO2009153649A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Disclosed is a process for preparing 3 -substituted pyrrolidine compounds of formula (VII) or salts thereof, wherein R1 is described herein, which are intermediate compounds useful for the synthesis of darifenacin which is indicated for the treatment of overactive bladder with symptoms of urge, urinary incontinence, and the like, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed is a process for preparing darifenacin and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本文揭示了一种制备式（VII）的3-取代吡咯烷化合物或其盐的过程，其中R1如本文所述，这些中间化合物对达利费那辛的合成有用，达利费那辛用于治疗具有尿急、尿失禁等症状的过度活跃膀胱，并且其药用盐也可接受。还揭示了一种制备达利费那辛及其药用盐的过程。
• Pyrrolidine derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05233053A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R, Y and R.sup.1 are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists which are selective for smooth muscle muscarinic sites over cardiac muscarinic sites, and are useful in the treatment of diseases associated with altered motility on tone of smooth muscle, including irritable bowel syndrome, diverticular disease, urinary incontinence, oesophageal achalasia and chronic obstructive airways disease.

  式为##STR1##的化合物，其中R、Y和R.sup.1如规范中所定义。这些化合物是肌肉乙酰胆碱受体拮抗剂，对平滑肌乙酰胆碱受体位点选择性更高，而对心脏乙酰胆碱受体位点选择性较低，可用于治疗与平滑肌运动或张力改变有关的疾病，包括肠易激综合征、憩室病、尿失禁、食管无力症和慢性阻塞性呼吸道疾病。