1-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-fluoroindole | 943524-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-fluoroindole
• 英文别名: [(2S,5R)-5-(5-fluoroindol-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
• CAS: 943524-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₂
• 分子量: 233.242
• InChiKey: KZJOZYOVNFGULD-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-fluoroindole 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到1'-deoxy-1'-(5-fluoroindolyl)-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of fluoroindole nucleosides

  摘要：

  化学修饰碱基常用于稳定核酸、研究核酸结构形成的驱动力以及调整 DNA 和 RNA 杂交条件。核苷类似物是研究氢键、碱基堆积和溶解这三种导致核酸稳定性的主要作用力的化学手段。为了更深入地了解这些相互作用对 RNA 稳定性的贡献，我们决定合成一些新型核酸类似物，用氟化吲哚取代核碱基。氟化吲哚可与氟化苯并咪唑进行比较，以确定氮在五元环系统中的作用。本文报告了氟吲哚核糖核苷的合成以及所有合成的氟吲哚核糖核苷的 X 射线晶体结构。这些化合物也可能成为多种具有生物活性的 RNA 类似物的构建基块。

  DOI：

  10.1139/v07-020
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 1-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-fluoroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of fluoroindole nucleosides

  摘要：

  化学修饰碱基常用于稳定核酸、研究核酸结构形成的驱动力以及调整 DNA 和 RNA 杂交条件。核苷类似物是研究氢键、碱基堆积和溶解这三种导致核酸稳定性的主要作用力的化学手段。为了更深入地了解这些相互作用对 RNA 稳定性的贡献，我们决定合成一些新型核酸类似物，用氟化吲哚取代核碱基。氟化吲哚可与氟化苯并咪唑进行比较，以确定氮在五元环系统中的作用。本文报告了氟吲哚核糖核苷的合成以及所有合成的氟吲哚核糖核苷的 X 射线晶体结构。这些化合物也可能成为多种具有生物活性的 RNA 类似物的构建基块。

  DOI：

  10.1139/v07-020

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Indoles as RNA Analogues
  作者：Jelena Božilović、Joachim W. Engels

  DOI：10.1080/15257770701505220

  日期：2007.11.26

  Nucleoside analogues are chemical means to investigate hydrogen bonds, base stacking, and salvation as the three predominant forces that are responsible for the stability of secondary structure of nucleic acids. To obtain deeper insight into the contributions of these interactions to RNA stability apart from the ones exerted by the predominant nucleosides we decided to synthesize some novel nucleic acid analogues where the nucleobases are replaced by fluoroindoles. Fluorinated indoles can be compared to fluminated benzimidazoles to determine the role of nitrogen in five membered ring system. The synthesis of fluoroindole ribonucleosides is described here.
• Synthesis and structure of fluoroindole nucleosides
  作者：Jelena Božilović、Jan W Bats、Joachim W Engels

  DOI：10.1139/v07-020

  日期：2007.4.1

  Chemically modified bases are frequently used to stabilize nucleic acids, to study the driving forces for nucleic acid structure formation, and to tune DNA and RNA hybridization conditions. Nucleoside analogues are chemical means to investigate hydrogen bonds, base stacking, and solvation as the three predominant forces that are responsible for the stability of nucleic acids. To obtain deeper insight into the contributions of these interactions to RNA stability, we decided to synthesize some novel nucleic acid analogues where the nucleobases are replaced by fluoroindoles. Fluorinated indoles can be compared with fluorinated benzimidazoles to determine the role of nitrogen in five-membered ring systems. The synthesis of fluoroindole ribonucleosides as well as the X-ray crystal structures of all synthesized fluoroindole ribonucleosides are reported here. These compounds could also be building blocks for a variety of biologically active RNA analogues.Key words: indoles, nucleosides, crystal structure, glycosilation, indole-synthesis.

  化学修饰碱基常用于稳定核酸、研究核酸结构形成的驱动力以及调整 DNA 和 RNA 杂交条件。核苷类似物是研究氢键、碱基堆积和溶解这三种导致核酸稳定性的主要作用力的化学手段。为了更深入地了解这些相互作用对 RNA 稳定性的贡献，我们决定合成一些新型核酸类似物，用氟化吲哚取代核碱基。氟化吲哚可与氟化苯并咪唑进行比较，以确定氮在五元环系统中的作用。本文报告了氟吲哚核糖核苷的合成以及所有合成的氟吲哚核糖核苷的 X 射线晶体结构。这些化合物也可能成为多种具有生物活性的 RNA 类似物的构建基块。