1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoroindole | 260066-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoroindole
• 英文别名: 1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluoroindole；1′,2′-dideoxy-β-1′-[1-(5-fluoroindolyl)]-D-ribofuranose；5-fluoroindol-1-yl 2'-deoxyriboside；1-(2-deoxy-β-D-erythropentafuranosyl)-5-fluoro-indole；(2R,3S,5R)-5-(5-fluoroindol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 260066-75-9
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₃
• 分子量: 251.257
• InChiKey: YLNKJTGSAKAOMB-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoroindole 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-fluoroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of fluoroindole nucleosides

  摘要：

  化学修饰碱基常用于稳定核酸、研究核酸结构形成的驱动力以及调整 DNA 和 RNA 杂交条件。核苷类似物是研究氢键、碱基堆积和溶解这三种导致核酸稳定性的主要作用力的化学手段。为了更深入地了解这些相互作用对 RNA 稳定性的贡献，我们决定合成一些新型核酸类似物，用氟化吲哚取代核碱基。氟化吲哚可与氟化苯并咪唑进行比较，以确定氮在五元环系统中的作用。本文报告了氟吲哚核糖核苷的合成以及所有合成的氟吲哚核糖核苷的 X 射线晶体结构。这些化合物也可能成为多种具有生物活性的 RNA 类似物的构建基块。

  DOI：

  10.1139/v07-020
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of fluoroindole nucleosides

  摘要：

  化学修饰碱基常用于稳定核酸、研究核酸结构形成的驱动力以及调整 DNA 和 RNA 杂交条件。核苷类似物是研究氢键、碱基堆积和溶解这三种导致核酸稳定性的主要作用力的化学手段。为了更深入地了解这些相互作用对 RNA 稳定性的贡献，我们决定合成一些新型核酸类似物，用氟化吲哚取代核碱基。氟化吲哚可与氟化苯并咪唑进行比较，以确定氮在五元环系统中的作用。本文报告了氟吲哚核糖核苷的合成以及所有合成的氟吲哚核糖核苷的 X 射线晶体结构。这些化合物也可能成为多种具有生物活性的 RNA 类似物的构建基块。

  DOI：

  10.1139/v07-020

文献信息

• SELECTIVE INHIBITORS OF TRANSLESION DNA REPLICATION
  申请人：Berdis Anthony J.

  公开号：US20090048202A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  An agent for inhibiting translesion DNA replication comprises a non-natural adenine ribose analog represented by those as set forth in FIG. 1.

  一种抑制转移DNA复制的药剂，包括非自然腺嘌呤核糖类似物，其表示为图1所示的那些。
• Substituent effects on indole universal bases in DNA
  作者：Avi Benitah、Dominic F. Qualley、Stephen A. Woski

  DOI：10.1080/15257770.2022.2105354

  日期：2022.11.2

  Abstract A series of eleven 5-substituted-indole nucleoside residues were synthesized and incorporated into 15-mer oligodeoxynucleotide duplexes with each of the four natural bases (A, G, C, T) paired with the non-natural residues. The universal base properties of these residues were evaluated by comparing the stabilities of these complexes determined by UV thermal denaturation experiments. All of

  摘要 合成了一系列 11 个 5 取代的吲哚核苷残基，并将其掺入 15 聚体寡脱氧核苷酸双链体中，其中四种天然碱基（A、G、C、T）中的每一个都与非天然残基配对。通过比较由紫外热变性实验确定的这些复合物的稳定性，评估了这些残基的通用碱基特性。所有取代的吲哚比未取代的吲哚残基更稳定，并且取代基对吲哚π体系的电子影响的测量与稳定性相关。几个残基比先前研究的 5-硝基吲哚残基更混杂，但取代基和选择性之间的关系尚不清楚。
• Synthesis of Fluorinated Indoles as RNA Analogues
  作者：Jelena Božilović、Joachim W. Engels

  DOI：10.1080/15257770701505220

  日期：2007.11.26

  Nucleoside analogues are chemical means to investigate hydrogen bonds, base stacking, and salvation as the three predominant forces that are responsible for the stability of secondary structure of nucleic acids. To obtain deeper insight into the contributions of these interactions to RNA stability apart from the ones exerted by the predominant nucleosides we decided to synthesize some novel nucleic acid analogues where the nucleobases are replaced by fluoroindoles. Fluorinated indoles can be compared to fluminated benzimidazoles to determine the role of nitrogen in five membered ring system. The synthesis of fluoroindole ribonucleosides is described here.
• 5′-Tailed Octanucleotide Primers for Cycle Sequencing
  作者：D. Loakes、F. Hill、D. M. Brown、S. Ball、M. A. Reeve、P. S. Robinson

  DOI：10.1080/07328319908044634

  日期：1999.11

  Recently we reported the use of octamer primers tailed with 5-nitroindole for use as primers in cycle sequencing reactions. Here we report the successful use of some other universal base analogues to improve the effectiveness of an octamer sequencing primer. These analogues are 5-nitroindazole, 3-nitropyrrole and benzimidazole.
• WO2006/101911
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——