all-syn-trimer of bicyclo{2.2.1}hept-2-yne | 75599-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: all-syn-trimer of bicyclo{2.2.1}hept-2-yne
• 英文别名: (1R,4S,5R,8S,9R,12S)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecahydro-1,4:5,8:9,12-trimethanotriphenylene；(1S,4R,7S,10R,13S,16R)-heptacyclo[14.2.1.14,7.110,13.02,15.03,8.09,14]henicosa-2,8,14-triene
• CAS: 75599-41-6
• 化学式: C₂₁H₂₄
• 分子量: 276.422
• InChiKey: VRXVLBNEMCDQRS-VWLPUNTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-syn-trimer of bicyclo{2.2.1}hept-2-yne 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 以99%的产率得到all-syn-(η6-C6(C5H8)3)Cr(CO)3
  参考文献：
  名称：

  关于η减慢旋转的观测6在二环[2.2.1]庚-2-炔的三聚体的三足铬络合物-arene铬键：在有机金属配合物的分子内旋转障碍和它们与内部非键合相互作用相关和结构变化

  摘要：

  在清一色SYN 1和顺-反-顺式2个双环的三聚体[2.2.1] -2-炔已被视为对于一些在其金属配合物hexaethylbenzene的分子旋转行为的现实榜样。1和2都与铬络合成芳烃，而不是环己三烯。可变温度75.5兆赫13的一系列络合物[CR（η的C- {1 H} NMR谱6 -arene）（CO）2 L]（L = CO，CS，或PPH 3）已经观察到和限制的旋转关于在很低的温度下仅对三羰基配合物的三价铬-芳烃键进行了检测2和的二羰基（三苯基膦）复合物1。覆盖的21金属络合物的详细结构分析1，2，hexaethylbenzene，1,3,5-三乙基-2,4,6-三（三甲基甲硅烷基）苯，六甲基苯，六Ñ -propylbenzene，和pentaethylacetophenone报告和得出的结论涉及分子内应变对基态结构和内部迁移率的影响。

  DOI：

  10.1039/dt9910003349
• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-3-chlorobicyclo<2.2.1>hept-2-ene 生成 all-syn-trimer of bicyclo{2.2.1}hept-2-yne
  参考文献：
  名称：

  GASSMAN P. G.; GENNICK I., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 22, 6863-6864

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Cyclotrimerization of Enantiopure Iodonorbornenes Catalyzed by Pd Nanoclusters for <i>C</i>₃ or <i>C</i>_3<i>v</i> Symmetric <i>syn</i>-Tris(norborneno)benzenes
  作者：Shuhei Higashibayashi、A. F. G. Masud Reza、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1021/jo100710h

  日期：2010.7.2

  C3 or C3v symmetric enantiopure syn-tris(norborneno)benzenes with various functional groups were synthesized through Pd-catalyzed cyclotrimerization of enantiopure iodonorbornenes. The generality of Pd-catalyzed cyclotrimerization for syn-tris(norborneno)benzenes were well-demonstrated.

  通过Pd对映体纯的碘基降冰片烯的环三聚反应，合成了具有各种官能团的C 3或C 3 v对称的对映体纯的顺式三（降冰片烯）苯。Pd催化合成的三（norborneno）苯的环三聚反应的普遍性已得到充分证明。
• Novel Synthesis and Structures of Tris-Annelated Benzene Donors for the Electron-Density Elucidation of the Classical Mills−Nixon Effect
  作者：R. Rathore、S. V. Lindeman、A. S. Kumar、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja980805v

  日期：1998.6.1

  alternation relevant to the Mills−Nixon effect. Most importantly, the efficient synthesis of 1s crystals of extraordinary quality allows us (for the first time) to make precise electron-density measurements of the “banana-type” distortion and the ellipticity (π-character) of the various aromatic C−C bondssufficient to identify the electronic origin of the classical Mills−Nixon effect. The unique electron-donor

  一种用于高产合成各种三-、双-和单-退火苯（以及环辛四烯）的通用方法是基于 Pd 催化偶联的三个（或四个）由 α,β- 组成的烯基单元二溴烯烃和α'-烯基格氏试剂全部在一个锅中进行。对三（双环戊基）-退火苯的特殊应用产生了高纯度的顺式异构体 1s；X 射线衍射分析证实了与 Mills-Nixon 效应相关的芳香键交替。最重要的是，高质量 1s 晶体的有效合成使我们（第一次）能够对“香蕉型”畸变和各种芳香 C-C 的椭圆度（π 特性）进行精确的电子密度测量。键足以识别经典 Mills-Nixon 效应的电子起源。
• Synthesis and reactions of 2-lithio-3-chlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene. Generation of the trimer of bicyclo[2.2.1]hept-2-yne
  作者：Paul G. Gassman、Irene Gennick

  DOI：10.1021/ja00542a041

  日期：1980.10
• GASSMAN P. G.; GENNICK I., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 22, 6863-6864
  作者：GASSMAN P. G.、 GENNICK I.

  DOI：——

  日期：——
• Observation of slowed rotation about the η⁶-arene–chromium bond in the tripodal chromium complexes of the trimers of bicyclo[2.2.1]hept-2-yne: intramolecular rotational barriers in organometallic complexes and their correlation with internal non-bonding interactions and structural changes
  作者：Geoffrey Hunter、Regina Louise MacKay、Peter Kremminger、Walter Weissensteiner

  DOI：10.1039/dt9910003349

  日期：——

  hexaethylbenzene in its metal complexes. Both 1 and 2 complex to chromium as arenes rather than as cyclohexatrienes. The variable-temperature 75.5 MHz 13C-1H} NMR spectra of a series of complexes [Cr(η6-arene)(CO)2L](L = CO, CS, or PPh3) have been observed and restricted rotation about the chromium–arene bond detected at very low temperatures only for the tricarbonyl complex of 2 and the dicarbonyl(triphenylphosphine)

  在清一色SYN 1和顺-反-顺式2个双环的三聚体[2.2.1] -2-炔已被视为对于一些在其金属配合物hexaethylbenzene的分子旋转行为的现实榜样。1和2都与铬络合成芳烃，而不是环己三烯。可变温度75.5兆赫13的一系列络合物[CR（η的C- 1 H} NMR谱6 -arene）（CO）2 L]（L = CO，CS，或PPH 3）已经观察到和限制的旋转关于在很低的温度下仅对三羰基配合物的三价铬-芳烃键进行了检测2和的二羰基（三苯基膦）复合物1。覆盖的21金属络合物的详细结构分析1，2，hexaethylbenzene，1,3,5-三乙基-2,4,6-三（三甲基甲硅烷基）苯，六甲基苯，六Ñ -propylbenzene，和pentaethylacetophenone报告和得出的结论涉及分子内应变对基态结构和内部迁移率的影响。