ethyl 3-cyano-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrole-2-carboxylate | 185454-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 3-cyano-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 185454-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: KIQWMBLTCXBTND-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrole-2-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 ethyl 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenoxycarbothioyloxyoxolan-2-yl]-3-cyanopyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物修饰的吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-核苷的合成及其抗增殖和抗病毒活性。

  摘要：

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（1）和4-氨基-3-溴-1-（β-D-为了获得选择性抗病毒药，制备了核糖呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-（3）。用肼处理3-氰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯-2-羧酸酯（6），得到4-氨基-1-（2， 3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（7）。用溴处理7得到4-氨基-3-溴-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-氢溴酸盐（ 9）。用三氯化硼除去7和9的苄基醚官能团，得到4-氨基-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（8）及其3-溴类似物10. 4-Amino-1-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1021/jm960631x
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 反应 15.5h， 生成 ethyl 3-cyano-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物修饰的吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-核苷的合成及其抗增殖和抗病毒活性。

  摘要：

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（1）和4-氨基-3-溴-1-（β-D-为了获得选择性抗病毒药，制备了核糖呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-（3）。用肼处理3-氰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯-2-羧酸酯（6），得到4-氨基-1-（2， 3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（7）。用溴处理7得到4-氨基-3-溴-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-氢溴酸盐（ 9）。用三氯化硼除去7和9的苄基醚官能团，得到4-氨基-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（8）及其3-溴类似物10. 4-Amino-1-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1021/jm960631x

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative and Antiviral Activity of Carbohydrate-Modified Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyridazin-7-one Nucleosides
  作者：Eric A. Meade、Linda L. Wotring、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm960631x

  日期：1997.2.1

  and ring annulation with hydrazine afforded 20. The acyclic analog 4-amino-1-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyridazin -7-one (24) was prepared via the sodium salt glycosylation of 5 with (1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl bromide (22) followed by a ring annulation with hydrazine. N-Bromosuccinimide treatment of 13, 20, and 25 afforded the 3-bromo derivatives 15, 21, and 25. Evaluation of

  4-氨基-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（1）和4-氨基-3-溴-1-（β-D-为了获得选择性抗病毒药，制备了核糖呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-（3）。用肼处理3-氰基-1-（2,3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯-2-羧酸酯（6），得到4-氨基-1-（2， 3,5-三-O-苄基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（7）。用溴处理7得到4-氨基-3-溴-1-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-氢溴酸盐（ 9）。用三氯化硼除去7和9的苄基醚官能团，得到4-氨基-1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]哒嗪-7-一（8）及其3-溴类似物10. 4-Amino-1-（2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl）pyrrolo