6-[2-(4-methyl-oxazole-5-carbonyl)-phenyl]-hept-2-en-4-ynoic acid ethyl ester | 911297-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[2-(4-methyl-oxazole-5-carbonyl)-phenyl]-hept-2-en-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-6-[2-(4-methyl-1,3-oxazole-5-carbonyl)phenyl]hept-2-en-4-ynoate
• CAS: 911297-49-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: NJINEUBAPALLFQ-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(4-methyl-oxazole-5-carbonyl)-phenyl]-hept-2-en-4-ynoic acid ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 Ethyl 3-(9-hydroxy-4-methylbenzo[f][1]benzofuran-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  呋喃类固醇合成的研究。I.Viridin模型。

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应，然后进行互变异构化的序列，将具有一般结构I的炔基恶唑直接转化为呋喃[2,3-b]苯酚衍生物II。适当地官能化的酚II经过分子内的酚-二烯酮-醛醇缩合，生成具有viridin（1）类呋喃类固醇特性的A，B，E环骨架III。

  DOI：

  10.1021/ol061697h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基恶唑-5-羰酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-[2-(4-methyl-oxazole-5-carbonyl)-phenyl]-hept-2-en-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃类固醇合成的研究。I.Viridin模型。

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应，然后进行互变异构化的序列，将具有一般结构I的炔基恶唑直接转化为呋喃[2,3-b]苯酚衍生物II。适当地官能化的酚II经过分子内的酚-二烯酮-醛醇缩合，生成具有viridin（1）类呋喃类固醇特性的A，B，E环骨架III。

  DOI：

  10.1021/ol061697h

文献信息

• Method for synthesizing furanosteroids
  申请人：Jacobi Peter A.

  公开号：US20090143346A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is a method for synthesizing furanosteroids. The method involves intramolecular Diels-Alder/retro-Diels-Alder reaction and tautomerization of a functionalized alkyne oxazole to produce a furo[2,3-b]phenol derivative which is elaborated by intermolecular and intramolecular condensations to generate ring-A of the furanosteroid. Furanosteroids and pharmaceutical compositions containing the same are also provided.

  本发明涉及一种合成呋喃甾体的方法。该方法涉及分子内Diels-Alder/retro-Diels-Alder反应和一个官能化炔基噁唑的异构化，以产生一种furo[2,3-b]苯酚衍生物，通过分子间和分子内缩合反应来生成呋喃甾体的A环。同时还提供了呋喃甾体和含有其的药物组合物。
• Studies on the Synthesis of Furanosteroids. I. Viridin Models
  作者：E. Hampton Sessions、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/ol061697h

  日期：2006.8.1

  Alkyne oxazoles of general structure I are transformed directly to furo[2,3-b]phenol derivatives II by a sequence involving intramolecular Diels-Alder/retro-Diels-Alder reaction followed by tautomerization. Suitably functionalized phenols II undergo an intramolecular phenol-dienone-aldol condensation, generating the A,B,E-ring skeleton III characteristic of the viridin (1) class of furanosteroids.

  通过分子内Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应，然后进行互变异构化的序列，将具有一般结构I的炔基恶唑直接转化为呋喃[2,3-b]苯酚衍生物II。适当地官能化的酚II经过分子内的酚-二烯酮-醛醇缩合，生成具有viridin（1）类呋喃类固醇特性的A，B，E环骨架III。