(4-methyl-oxazol-5-yl)-[2-(1-methyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-phenyl]methanone | 911297-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-methyl-oxazol-5-yl)-[2-(1-methyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-phenyl]methanone
• 英文别名: (4-Methyl-oxazol-5-yl)-[2-(1-methyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-phenyl]-methanone；(4-methyl-1,3-oxazol-5-yl)-[2-(4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl)phenyl]methanone
• CAS: 911297-36-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂Si
• 分子量: 311.456
• InChiKey: CYTQZRCLJAYGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-oxazol-5-yl)-[2-(1-methyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-phenyl]methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(4-methyl-oxazol-5-yl)-[2-(1-methyl-prop-2-ynyl)-phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃类固醇合成的研究。I.Viridin模型。

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应，然后进行互变异构化的序列，将具有一般结构I的炔基恶唑直接转化为呋喃[2,3-b]苯酚衍生物II。适当地官能化的酚II经过分子内的酚-二烯酮-醛醇缩合，生成具有viridin（1）类呋喃类固醇特性的A，B，E环骨架III。

  DOI：

  10.1021/ol061697h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1,3-噁唑-5-甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4-methyl-oxazol-5-yl)-[2-(1-methyl-3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃类固醇合成的研究。I.Viridin模型。

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应，然后进行互变异构化的序列，将具有一般结构I的炔基恶唑直接转化为呋喃[2,3-b]苯酚衍生物II。适当地官能化的酚II经过分子内的酚-二烯酮-醛醇缩合，生成具有viridin（1）类呋喃类固醇特性的A，B，E环骨架III。

  DOI：

  10.1021/ol061697h

文献信息

• Method for synthesizing furanosteroids
  申请人：Jacobi Peter A.

  公开号：US20090143346A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is a method for synthesizing furanosteroids. The method involves intramolecular Diels-Alder/retro-Diels-Alder reaction and tautomerization of a functionalized alkyne oxazole to produce a furo[2,3-b]phenol derivative which is elaborated by intermolecular and intramolecular condensations to generate ring-A of the furanosteroid. Furanosteroids and pharmaceutical compositions containing the same are also provided.

  本发明涉及一种合成呋喃甾体的方法。该方法涉及分子内Diels-Alder/retro-Diels-Alder反应和一个官能化炔基噁唑的异构化，以产生一种furo[2,3-b]苯酚衍生物，通过分子间和分子内缩合反应来生成呋喃甾体的A环。同时还提供了呋喃甾体和含有其的药物组合物。
• Studies on the Synthesis of Furanosteroids. I. Viridin Models
  作者：E. Hampton Sessions、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/ol061697h

  日期：2006.8.1

  Alkyne oxazoles of general structure I are transformed directly to furo[2,3-b]phenol derivatives II by a sequence involving intramolecular Diels-Alder/retro-Diels-Alder reaction followed by tautomerization. Suitably functionalized phenols II undergo an intramolecular phenol-dienone-aldol condensation, generating the A,B,E-ring skeleton III characteristic of the viridin (1) class of furanosteroids.

  通过分子内Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应，然后进行互变异构化的序列，将具有一般结构I的炔基恶唑直接转化为呋喃[2,3-b]苯酚衍生物II。适当地官能化的酚II经过分子内的酚-二烯酮-醛醇缩合，生成具有viridin（1）类呋喃类固醇特性的A，B，E环骨架III。