3-(2-Bromoprop-2-enoxy)oxolan-2-one | 189046-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(2-Bromoprop-2-enoxy)oxolan-2-one
• CAS: 189046-54-6
• 化学式: C₇H₉BrO₃
• 分子量: 221.051
• InChiKey: MJXOMAHRPHJLPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromoprop-2-enoxy)oxolan-2-one 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(2-Bromo-allyloxy)-4-iodo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。用于制备氧杂环化合物的顺序亲核酰基取代/乙炔烯烃偶联反应。

  摘要：

  碘化（II）已用于促进顺序的分子内亲核酰基取代/分子内酮基烯烃偶联环化序列，从而以优异的收率和高非对映选择性提供双环，三环和螺稠合的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo9700235
• 作为产物：
  描述：

  (±)-α-羟基-γ-丁内酯 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(2-Bromoprop-2-enoxy)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  与碘化mar的顺序反应。用于制备氧杂环化合物的顺序亲核酰基取代/乙炔烯烃偶联反应。

  摘要：

  碘化（II）已用于促进顺序的分子内亲核酰基取代/分子内酮基烯烃偶联环化序列，从而以优异的收率和高非对映选择性提供双环，三环和螺稠合的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/jo9700235

文献信息

• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Sequential Nucleophilic Acyl Substitution/Ketyl Olefin Coupling Reactions for the Preparation of Oxygen Heterocycles
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/jo9700235

  日期：1997.5.1

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a sequential intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular ketyl olefin coupling cyclization sequence to provide bicyclic, tricyclic, and spiro-fused oxygen heterocycles in excellent yield and with high diastereoselectivity.

  碘化（II）已用于促进顺序的分子内亲核酰基取代/分子内酮基烯烃偶联环化序列，从而以优异的收率和高非对映选择性提供双环，三环和螺稠合的氧杂环。