3,4-dibromo-3-methyl-butan-1-ol | 10518-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dibromo-3-methyl-butan-1-ol
• 英文别名: 3,4-Dibromo-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 10518-50-0
• 化学式: C₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 245.942
• InChiKey: UITHMRIQPLQXDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-3-methyl-butan-1-ol 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 Z-4-bromo-3-methyl-3-buten-1-yl-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸环化为戊烯。酶催化 SE' 反应中的正交立体化学

  摘要：

  戊烯合酶催化法呢基二磷酸 (1) 环化为倍半萜烃戊烯 (4)。(4S,8S)-[4,8-3H2, 4,8-14C2] 法呢基二磷酸 (1a) 和 (4R,8R)-[4,8-3H2, 4,814C2] 法呢基二磷酸 (1b) 与从链霉菌 UC5319 分离的戊烯合酶和衍生的标记戊烯 4a 和 4b 的分析分别通过化学降解确定 FPP 的 H-8si 在环化为戊烯时丢失。考虑酶促环化中间体的合理构象表明，形成戊烯的 C-4,5 键的亲电烯丙基加成消除 (SE') 反应涉及正在形成的 CC 键与最终断裂的 C—H 键。

  DOI：

  10.1139/v94-019
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 Oxone 、 溴化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3,4-dibromo-3-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用溴化铵和oxone®进行烯烃的区域和立体选择性羟基溴化和二溴化

  摘要：

  提出了从烯烃合成邻位溴代醇和二溴化物的有效方案。各种烯烃是区域选择性和立体选择性hydroxybrominated并用二溴化抗时尚，以下Markonikov的规则，使用环保的，无毒的，和稳定的试剂，例如NH 4 Br和在的冰冷CH 3 CN / H 2 O（1：1 ）和CH 3 CN，而无需使用催化剂即可获得中等至极好的收率。溴代醇立即形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.026

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Anthecularin
  作者：Yusuke Ogura、Shoko Okada、Naoki Mori、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01467

  日期：2018.7.6

  An enantioselective total synthesis of (+)-anthecularin, an antiplasmodial and antitrypanosomal sesquiterpene lactone, has been achieved in 3.9% overall yield through 18 steps from a known dibromo alcohol. The key features of the synthesis include an intramolecular Claisen-type cyclization of a formyl-protected hydroxyl lactone to construct a bicyclic intermediate with a quaternary stereogenic center

  通过一种已知的二溴醇，经过18个步骤，已完成了（+）-蒽青霉素（一种抗疟原虫和抗锥虫倍半萜烯内酯）的对映选择性全合成，总收率3.9％。合成的关键特征包括甲酰基保护的羟基内酯的分子内克莱森型环化反应，以构建具有季立体位中心的双环中间体，以及将乙烯基锂立体控制的1,2-加成到甲氧基乙基保护的螺环羟基烯酮上进行安装具有出色的非对映选择性的四取代不对称中心。anthecularin的该第一对映选择性合成启用其绝对构型的确定为2 - [R，3 - [R，4小号，8 - [R 。
• Alkoxybromination of Olefins Using Ammonium Bromide and Oxone
  作者：Macharla Arun Kumar、Mameda Naresh、Chozhiyath Nappunni Rohitha、Nama Narender

  DOI：10.1080/00397911.2012.761238

  日期：2013.12.2

  A mild, efficient, and highly regio- and stereoselective method for the methoxy and ethoxy bromination of olefins has been developed using NH4Br as a bromine source and Oxone as an oxidant. Various kinds of olefins (aromatic, linear, and cyclic olefins) afforded the corresponding alkoxy brominated products in moderate to excellent yields. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]
• Thermal sigmatropic rearrangements of vinylallenes leading to 11-cis-retinoids and the novel properties of 9-cis,11-cis,13-cis-retinal and 11-cis,13-cis-retinal
  作者：Christopher G. Knudsen、Roshantha A. S. Chandraratna、Leslie P. Walkeapaa、Yeshpal S. Chauhan、Stephen C. Carey、Thomas M. Cooper、Robert R. Birge、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00344a034

  日期：1983.3
• Stereochemistry of the carbon to carbon bond formation in the biosynthesis of polyprepenyl chains with Z double bonds. Studies with undecaprenyl-pyrophosphate synthetase
  作者：Masaki Kobayashi、Michio Ito、Tanetoshi Koyama、Kyozo Ogura

  DOI：10.1021/ja00301a057

  日期：1985.7
• GEVORKYAN, A. A.;KAZARYAN, P. I.;AVAKYAN, O. V.;PANOSYAN, G. A., ARM. XIM. ZH., 1984, 37, N 1, 24-28
  作者：GEVORKYAN, A. A.、KAZARYAN, P. I.、AVAKYAN, O. V.、PANOSYAN, G. A.

  DOI：——

  日期：——