4-tolyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione | 72657-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-tolyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione
• 英文别名: Rel-(3aR,4R,7S,7aS)-2-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoisoindole-1,3(2H)-dione；(1S,2S,6R,7R)-4-(4-methylphenyl)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 72657-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: XFTXGTMZGBLHQG-VWUVDNNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tolyl-4-aza-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-ene-3,5-dione 在 potassium permanganate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spatial arrangement of norbornanedicarboxylic acids N-arylimides

  摘要：

  The effect of substituents on the spatial arrangement of norbornane compounds was investigated. Norbornanedicarboxylic acids N-arylimides with OCH(3), Cl, NO(2) groups in the ortho-position of the aromatic ring form as conformational isomers with hindered rotation. The specific spatial isomerism is confirmed by the quantum-chemical calculations.

  DOI：

  10.1134/s1070428010110023
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 环戊二烯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到endo-N-(p-tolyl)-norbornenesuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical Diels-Alder Cycloaddition Reactions for Straightforward Synthesis of endo-Norbornene Derivatives

  摘要：

  在机械化学研磨条件下，环戊二烯与顺丁烯二酸酐和马来酰亚胺衍生物的 Diels-Alder 环加成反应进行得非常顺利，只产生了内降冰片烯，而且产量很高。所有转化过程均在室温下完成，无需使用任何催化剂或有机溶剂，因此操作和纯化过程非常简单。此外，还对传统条件和其他暂定条件进行了对照实验。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259030

文献信息

• MUSAEVA N. F.;SALAXOV M. S.;NAGIEV V. A.;SULEJMANOV S. N., I-HT XLORORGAN SINTEZA AN AZSSR, SUMGAIT, 1984. 8 S BIBLIOGR. 11 NAZV. (R+
  作者：MUSAEVA N. F.、SALAXOV M. S.、NAGIEV V. A.、SULEJMANOV S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanochemical Diels-Alder Cycloaddition Reactions for Straightforward Synthesis of endo-Norbornene Derivatives
  作者：Ze Zhang、Zhi-Wei Peng、Ming-Feng Hao、Jian-Gang Gao

  DOI：10.1055/s-0030-1259030

  日期：2010.12

  Under mechanochemical milling conditions, Diels-­Alder cycloaddition of cyclopentadiene with maleic anhydride and maleimide derivatives proceeded very smoothly, affording endo-norbornenes exclusively in quantitative yield. All the transformations were accomplished at room temperature without using any catalyst or organic solvent, thus the workup and purification procedure is very simple. Control experiments on traditional and other tentative conditions were also investigated.

  在机械化学研磨条件下，环戊二烯与顺丁烯二酸酐和马来酰亚胺衍生物的 Diels-Alder 环加成反应进行得非常顺利，只产生了内降冰片烯，而且产量很高。所有转化过程均在室温下完成，无需使用任何催化剂或有机溶剂，因此操作和纯化过程非常简单。此外，还对传统条件和其他暂定条件进行了对照实验。
• Spatial arrangement of norbornanedicarboxylic acids N-arylimides
  作者：M. S. Salakhov、B. T. Bagmanov、N. S. Nabiev

  DOI：10.1134/s1070428010110023

  日期：2010.11

  The effect of substituents on the spatial arrangement of norbornane compounds was investigated. Norbornanedicarboxylic acids N-arylimides with OCH(3), Cl, NO(2) groups in the ortho-position of the aromatic ring form as conformational isomers with hindered rotation. The specific spatial isomerism is confirmed by the quantum-chemical calculations.