(Z)-methyl 2-(5-chloro-2-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 1404369-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(5-chloro-2-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(5-chloro-2-methylindole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1404369-97-6
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₄
• 分子量: 383.831
• InChiKey: BULDBTWDNBRVMB-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(5-chloro-2-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到trans-methyl 8-chloro-6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A general intramolecular Friedel–Crafts approach to functionalized pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones

  摘要：

  本研究介绍了一种在铟(III)催化下高效合成吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的分子内 FriedelâCrafts 环化反应。这些产物的产率从良好到极佳（51%-97%），非对映选择性高达 >99%:1 dr。

  DOI：

  10.1039/c2cc34650h
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基吲哚 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (Z)-methyl 2-(5-chloro-2-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A general intramolecular Friedel–Crafts approach to functionalized pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones

  摘要：

  本研究介绍了一种在铟(III)催化下高效合成吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的分子内 FriedelâCrafts 环化反应。这些产物的产率从良好到极佳（51%-97%），非对映选择性高达 >99%:1 dr。

  DOI：

  10.1039/c2cc34650h