(3S,4S,5R,6S)-6-((2S)-3-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-3,4-dihydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one | 765941-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-6-((2S)-3-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-3,4-dihydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5R,6S)-6-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxypropyl]-3,4-dihydroxy-5-methyloxan-2-one
• CAS: 765941-12-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₆Si
• 分子量: 424.61
• InChiKey: ZZVRYIDNCOHFJQ-JBDAPHQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-6-((2S)-3-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-3,4-dihydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 (2S)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-[(2S,3S,4S,5R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyl-6-oxotetrahydropyran-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) (+)-Ipc₂BOMe 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,4S,5R,6S)-6-((2S)-3-benzyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxypropyl)-3,4-dihydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Dihydroxylation and Regioselective Deoxygenation of Dihydropyranones:  A Novel Protocol for the Stereoselective Synthesis of C₁−C₈ and C₁₅−C₂₁ Subunits of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Diastereoselective dihydroxylation of dihydropyranones and subsequent regioselective alpha-deoxygenation provides 1,3-trans-beta-hydroxy-delta-lactones stereoselectively. This protocol has been applied for the synthesis of C-1-C-8 and C-15-C-21 subunits of (+)-discodermolide.

  DOI：

  10.1021/jo0492416