rac-(E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one | 114529-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-(E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one；6,10-dimethyl-9,10-dihydroxy-5E-undecen-2-one；9,10-dihydroxy-6,10-dimethyl-5E-undecen-2-one；2,6-dimethyl-6(E)-undecen-10-one-2,3-diol；(E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
• CAS: 114529-53-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: LULGAMGLRIFCJL-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(E)-4-methyl-8-oxo-non-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Mizyuk, V. L.; Struchkov, M. I.; Kharchevnikov, A. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 6, p. 1093 - 1097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到rac-(E)-9,10-dihydroxy-6,10-dimethylundec-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-achilleol B的第一个全合成：重新分配其相对立体化学。

  摘要：

  （-）-achilleol B的第一个全合成使用收敛方法进行，最长线性序列为14个步骤。使用了三个关键步骤，包括用于构建双环部分的对映选择性Robinson脱嵌。单环合成子是通过手性单环氧化物的Ti（III）介导的环化反应而制备的，手性单环氧化物是通过香叶基丙酮的不对称二羟基化反应获得的。这些亚基的不对称制备也使我们能够实现线虫二醇，阿奇烯醇A和法呢酚B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol800326n

文献信息

• Enantioselective Bio‐Hydrolysis of Geranyl‐Derived rac‐Epoxides: A Chemoenzymatic Route to trans‐Furanoid Linalool Oxide
  作者：Matthijs van Lint、Aysegül Gümüs、Eelco Ruijter、Kurt Faber、Romano Orru、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201801094

  日期：——

  many chemical dihydroxylation methods, enzymatic epoxide hydrolysis provides an environmentally benign route to vicinal diols, which are important intermediates in the synthesis of fine chemicals and pharmaceuticals. Using epoxide hydrolases, enantiopure diols are accessible under mild conditions. In order to assess the selectivity of epoxide hydrolases on geraniol‐derived oxiranes, a range of derivatives

  与许多化学二羟基化方法相比，酶法环氧水解为邻位二醇提供了一种环境友好的途径，邻位二醇是精细化学品和药物合成中的重要中间体。使用环氧水解酶，可以在温和的条件下获得对映纯二醇。为了评估环氧化物水解酶对香叶醇衍生的环氧乙烷的选择性，针对各种酶制剂筛选了一系列衍生物。对于几乎所有底物，匹配的水解酶均具有出色的对映选择性（≥95％ee）。另外，开发了用于呋喃类芳樟醇氧化物的立体选择性合成的化学酶方法。酶促对映体选择性水解与立体选择性Tsuji-Trost反应的结合使非对映体可选择性地获得反式（2 R，5 R）配置的芳樟醇氧化物，其中非对映体和对映体的过量率较高（de含量为97％，ee含量为97％）。
• Yue, Xiangjun; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 2, p. 63 - 66
  作者：Yue, Xiangjun、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• Acylperrhenate-Induced Tandem syn-Oxidative Cyclizations of Hydroxydienes
  作者：Frank E. McDonald、Timothy B. Towne

  DOI：10.1021/jo00123a005

  日期：1995.9
• Mueller, A.; Abraham, W.-R.; Kieslich, K., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 7-8, p. 405 - 424
  作者：Mueller, A.、Abraham, W.-R.、Kieslich, K.

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformations of Acyclic Terpenoids, (±)-<i>trans</i>-Nerolidol and Geranylacetone, by <i>Glomerella </i><i>cingulata</i>
  作者：Mitsuo Miyazawa、Hirokazu Nankai、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1021/jf950464u

  日期：1996.1.1

  Microbial transformations of (+/-)-trans-nerolidol and geranylacetone were carried out with a plant pathogenic fungus, Glomerella cingulata. (+/-)-trans-Nerolidol and geranylacetone were hydrated at a remote double bond as the main metabolic pathway. A large amount of (E)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadiene-3,11-diol and small amount of(E)-3,7,11-trimethyl-1,6-dodecadiene-3,10,11-triol were obtained from (+/-)-trans-nerolidol. Geranylacetone was transformed to (E)-10-hydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one as the major metabolite. (E)-9,10-Dihydroxy-6,10-dimethyl-5-undecen-2-one, (E)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-ol, (E)-6,10-dimethyl-5-undecene-2,9,10-trio and (E)-6,10-dimethyl-5-undecene-2,10-diol were also obtained from geranylacetone. The structures of metabolic products were determined by spectroscopic data.