(Z,2S,3R,4S,8S,9R,10R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,8-trimethylundec-5-en-1-ol | 835929-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z,2S,3R,4S,8S,9R,10R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,8-trimethylundec-5-en-1-ol
• CAS: 835929-77-6
• 化学式: C₃₈H₇₀O₆Si₂
• 分子量: 679.141
• InChiKey: CDQXARATWFOUTD-XNBPJEAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.01
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2S,3R,4S,8S,9R,10R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,8-trimethylundec-5-en-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 49.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Carbamate-Substituted Analogues of (+)-Discodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of 22 totally synthetic analogues of the potent microtubule-stabilizing agent (divided by)-discodermolide (1) have been achieved. Structure-activity relationships of the C(19) carbamate were defined. exploiting two synthetically simplified scaffolds. as well as the parent (+)-discodermolide framework.

  DOI：

  10.1021/ol047686a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanal 在 水 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (Z,2S,3R,4S,8S,9R,10R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(2S,4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,8-trimethylundec-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide

  摘要：

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.

  DOI：

  10.1021/ol0476873

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Analogues of (+)-14-Normethyldiscodermolide
  作者：Amos B. Smith、B. Scott Freeze、Matthew J. LaMarche、Tomoyasu Hirose、Ignacio Brouard、Ming Xian、Kurt F. Sundermann、Simon J. Shaw、Mark A. Burlingame、Susan Band Horwitz、David C. Myles

  DOI：10.1021/ol0476873

  日期：2005.1.1

  The design, syntheses, and biological evaluation of nine totally synthetic analogues of the microtubule-stabilizing agent (divided by)-14-normethyldiscodermolide (2) are reported. Simplification at the C(21)-C(24) terminal diene and at the C(1)-C(5) lactone moieties reveals significant structure-activity relationships.
• Design, Synthesis, and Evaluation of Carbamate-Substituted Analogues of (+)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、B. Scott Freeze、Matthew J. LaMarche、Tomoyasu Hirose、Ignacio Brouard、Paul V. Rucker、Ming Xian、Kurt F. Sundermann、Simon J. Shaw、Mark A. Burlingame、Susan Band Horwitz、David C. Myles

  DOI：10.1021/ol047686a

  日期：2005.1.1

  The design, syntheses, and biological evaluation of 22 totally synthetic analogues of the potent microtubule-stabilizing agent (divided by)-discodermolide (1) have been achieved. Structure-activity relationships of the C(19) carbamate were defined. exploiting two synthetically simplified scaffolds. as well as the parent (+)-discodermolide framework.