[(2R)-2-naphthalen-2-ylbutan-2-yl] N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate | 175288-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2R)-2-naphthalen-2-ylbutan-2-yl] N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 175288-53-6
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₃Si
• 分子量: 567.844
• InChiKey: JQMDJSLUCCJOPC-PSXMRANNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-naphthalen-2-ylbutan-2-yl] N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-(naphthalen-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantioenriched Tertiary Benzylic Alcohols via Stereospecific Lithiation of Secondary Benzyl Carbamates - Design of Dialkylcarbamates, Cleavable under Basic, Mild Conditions

  摘要：

  制备了对映体丰富的仲苄基 N-[2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯，经石蜡化后，用几种亲电体进行立体取代。在碱性条件下进行脱保护，可得到具有光学活性的叔苄醇和乙二醇或 2-羟基-2-芳基烷酸酯。总之，该序列实现了由仲苄醇衍生的 d1-合成噻吨的立体特异性链延长。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4163
• 作为产物：
  描述：

  2-(异丙基氨)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 [(2R)-2-naphthalen-2-ylbutan-2-yl] N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-N-propan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantioenriched Tertiary Benzylic Alcohols via Stereospecific Lithiation of Secondary Benzyl Carbamates - Design of Dialkylcarbamates, Cleavable under Basic, Mild Conditions

  摘要：

  制备了对映体丰富的仲苄基 N-[2-(叔丁基二苯基硅氧基)乙基]-N-异丙基氨基甲酸酯，经石蜡化后，用几种亲电体进行立体取代。在碱性条件下进行脱保护，可得到具有光学活性的叔苄醇和乙二醇或 2-羟基-2-芳基烷酸酯。总之，该序列实现了由仲苄醇衍生的 d1-合成噻吨的立体特异性链延长。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4163