3-(三氟甲基硫代)苯乙酮 | 56773-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(三氟甲基硫代)苯乙酮
• 中文别名: 3-三氟甲硫基苯乙酮
• 英文名称: 1-(3-((trifluoromethyl)thio)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[3-[(trifluoromethyl)thio]phenyl]ethanone；1-(3-(trifluoromethylthio)phenyl)ethanone；3-[(trifluoromethyl)thio]acetophenone；1-(3-trifluoromethylsulfanyl-phenyl)-ethanone；3-Trifluoromethylsulfanylacetophenone；m-Trifluormethylthioacetophenon；3'-(Trifluoromethylthio)acetophenone；1-[3-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]ethanone
• CAS: 56773-33-2
• 化学式: C₉H₇F₃OS
• mdl: MFCD00236331
• 分子量: 220.215
• InChiKey: UKKYMJZZMADIAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  TOXIC
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基硫代)苯乙酮 在 Oxone 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-(3-trifluoromethanesulfonyl-phenyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MALONAMIDE DERIVATIVES WITH ANTITHROMBOTIC ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE MALONAMIDE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTITHROMBOTIQUE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物。式(I)的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强大的抗血栓作用，例如适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血液凝块酶的抑制剂，特别是因子VIla，并且通常可应用于因子VIla的不良活性存在或因子VIla的抑制而打算治愈或预防的情况。此外，该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。

  公开号：

  WO2009007015A1
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(三氟甲基硫代)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用AgSCF 3铜（I）促进芳二氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  在稳定和方便的AgSCF 3的温和条件下，开发了一种有效的方法用于芳构氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化。它为重氮盐以中等到良好的收率合成三氟甲基硫醇化化合物提供了一种直接简便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.018

文献信息

• Iron-Catalyzed Decarboxylation of Trifluoroacetate and Its Application to the Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Fan Jia、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503915

  日期：2015.11.23

  Nucleophilic CF3 has been generated by decarboxylation of potassium trifluoroacetate, arguably the most easy‐to‐handle, inexpensive, and sustainable source of trifluoromethyl groups. Simple iron(II) chloride catalyzes the decarboxylation as well as a subsequent trifluoromethylation of organothiocyanates, resulting in a straightforward synthesis of trifluoromethyl thioethers. The KCN byproduct is absorbed by

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。
• Sandmeyer trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with sodium thiocyanate and Ruppert–Prakash reagent
  作者：Grégory Danoun、Bilguun Bayarmagnai、Matthias F. Gruenberg、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1039/c3sc53076k

  日期：——

  sodium thiocyanate and the inexpensive, easy-to-use trifluoromethylating reagent Me3Si–CF3, diazonium salts are smoothly converted into the corresponding aryl trifluoromethyl thioethers. Combined with diazotisation, this convenient and inexpensive method allows the straightforward synthesis of aryl or heteroaryl trifluoromethyl thioethers from the corresponding anilines.

  在存在硫氰酸铜，硫氰酸钠和廉价，易于使用的三氟甲基化试剂Me 3 Si–CF 3的情况下，重氮盐可以平稳地转化为相应的芳基三氟甲基硫醚。与重氮化相结合，这种方便且廉价的方法可以从相应的苯胺直接合成芳基或杂芳基三氟甲基硫醚。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Aryl Trifluoromethyl Thioethers through Indirect Trifluoromethylthiolation of Sodium Arylsulfinate with TMSCF₃
  作者：Changge Zheng、Chao Jiang、Shuai Huang、Kui Zhao、Yingying Fu、Mingyu Ma、Jianquan Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02656

  日期：2021.9.3

  Herein, we report an indirect trifluoromethylthiolation of sodium arylsulfinates. This transition-metal-free reaction significantly provides an environmentally friendly and practical synthetic method for aryl trifluoromethyl thioethers using commercial Ruppert–Prakash reagent TMSCF3. This approach is also a potential alternative to the current industrial production method owing to facile substrates

  在此，我们报告了芳基亚磺酸钠的间接三氟甲硫基化反应。这种无过渡金属的反应显着提供了一种使用商业 Ruppert-Prakash 试剂 TMSCF 3 的芳基三氟甲基硫醚的环境友好且实用的合成方法。由于易于使用的底物、优异的官能团兼容性和操作简单，这种方法也是当前工业生产方法的潜在替代方案。
• SUBSTITUTED PYRAZOLAMIDES AND THEIR USE
  申请人：SCHOHE-LOOP Rudolf

  公开号：US20110172207A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to novel substituted pyrazolamides, methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, as well as their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of retroviral diseases, in humans and/or animals.

  本发明涉及新型取代吡唑酰胺，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防人类和/或动物的逆转录病毒性疾病。
• 5-Phenyl[1,2,4]triazines as ligands for GABA-A alpha2/alpha3 receptors for treating anxiety or depression
  申请人：——

  公开号：US20040192692A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention provides a compound of formula I, or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein X 1 represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, trifluoromethyl or C 1-6 alkoxy; X 2 represents hydrogen or halogen; Z represents hydrogen, halogen, cyano, cyanomethyl, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, hydroxy(C 1-6 )alkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkoxy(C 1-6 )alkyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethanesulfinyl, formyl, C 2 - 6 alkoxycarbonyl, oxopyrrolidinyl, or an optionally substituted aryl, heteroaryl or heteroaryl(C 1-6 )alkoxy group; and R 1 represents aryl or heteroaryl, either of which groups may be optionally substituted; pharmaceutical compositions comprising it, its use in therapy and methods of treatment of anxiety and/or depression using it.

  本发明提供了一种具有以下式I的化合物，或其N-氧化物或药用可接受的盐：其中X1代表氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基或C1-6烷氧基；X2代表氢或卤素；Z代表氢、卤素、氰基、氰甲基、三氟甲基、硝基、羟基、羟基(C1-6)烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟甲磺基、甲酰基、C2-6烷氧羰基、氧代吡咯烷基，或者是一种可选择取代的芳基、杂环芳基或杂环芳基(C1-6)烷氧基团；R1代表芳基或杂环芳基，其中这些基可能是可选择取代的；包括它的药物组合物、其在治疗中的用途以及使用它进行焦虑和/或抑郁治疗的方法。