4‐(cyclohex‐1‐en‐1‐yl)‐3‐methylbutanal | 106813-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4‐(cyclohex‐1‐en‐1‐yl)‐3‐methylbutanal
• 英文别名: 4-(1-cyclohexenyl)-3-methylbutanol；4-(1-Cyclohexenyl)-3-methylbutanal；4-(cyclohexen-1-yl)-3-methylbutanal
• CAS: 106813-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MUMZIMHHOFMSOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4‐(cyclohex‐1‐en‐1‐yl)‐3‐methylbutanal 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-1-hydroxy-3-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  还原金属化：烃基烯丙基金属化合物的一般制备方法

  摘要：

  由于烯丙基苯基硫化物的制备非常容易，并且使用萘二甲酸锂或1-（二甲基氨基）萘可进行平滑的还原锂化反应，因此它们是用于烯丙基阴离子的一种特别通用的制备方法的理想底物。硫醇化合物容易与醛和酮反应，并具有适度的区域选择性。通过添加四异丙氧基钛形成的烯丙基钛化合物与烯类反应，具有很高的区域选择性和立体选择性。衍生自2-苯硫基-1-亚甲基环己烷的烯丙基钛化合物在烯丙基体系的第二末端向巴豆醛中添加1,2-时尚。该加合物的钾盐经历阴离子促进的氧对付重排，成为巴豆醛向主要末端的正式1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90569-1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthiocyclohexanone 在 LDMAN 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4‐(cyclohex‐1‐en‐1‐yl)‐3‐methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  还原金属化：烃基烯丙基金属化合物的一般制备方法

  摘要：

  由于烯丙基苯基硫化物的制备非常容易，并且使用萘二甲酸锂或1-（二甲基氨基）萘可进行平滑的还原锂化反应，因此它们是用于烯丙基阴离子的一种特别通用的制备方法的理想底物。硫醇化合物容易与醛和酮反应，并具有适度的区域选择性。通过添加四异丙氧基钛形成的烯丙基钛化合物与烯类反应，具有很高的区域选择性和立体选择性。衍生自2-苯硫基-1-亚甲基环己烷的烯丙基钛化合物在烯丙基体系的第二末端向巴豆醛中添加1,2-时尚。该加合物的钾盐经历阴离子促进的氧对付重排，成为巴豆醛向主要末端的正式1,4-加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90569-1

文献信息

• Relay‐Heck Cross‐Coupling Between Alkenyl Halides and Unsaturated Alcohols in the Synthesis of Open‐Chain Analogues of Musk Odorant Vulcanolide
  作者：Anthony Lenormand、Lucía Reyes Méndez、Julien Coulomb

  DOI：10.1002/chem.202101080

  日期：2021.6.25

  aldehydes and ketones in moderate to good yields. In contrast, alkenyl triflates were not suitable partners for this reaction. This method allowed the preparation of open-chain analogues of the musk odorant Vulcanolide, several of which retained key olfactory properties of the parent molecule.

  未活化的烯基碘化物和溴化物与一系列不同链长的烯醇进行了前所未有的钯催化中继-赫克交叉偶联，将烯烃和醇连接起来，以中等至良好的产率提供不饱和醛和酮。相比之下，烯基三氟甲磺酸酯不是该反应的合适伙伴。这种方法允许制备麝香气味剂 Vulcanolide 的开链类似物，其中一些保留了母体分子的关键嗅觉特性。
• SYNTHESIS OF A NOVEL ODORANT
  申请人：Vaze Kedar Ramesh

  公开号：US20130157923A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  A novel odorant of formula (I) wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are independently selected from H, CH 3 , and C 2 H 5 ; X is selected from —CH 2 OH, —CH 2 OCOCH 3 and —CHO and —CHO, n is selected from 0 and 1. The dotted line represents double bond or single bond.

  公式（I）中的新气味物质，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选自H、CH3和C2H5；X选自-CH2OH、-CH2OCOCH3、-CHO和-CHO，n选自0和1。虚线代表双键或单键。
• Synthesis of a novel odorant
  申请人：Vaze Kedar Ramesh

  公开号：US09187709B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  A novel odorant of formula (I) wherein each of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are independently selected from H, CH3, and C2H5; X is selected from —CH2OH, —CH2OCOCH3 and —CHO and —CHO, n is selected from 0 and 1. The dotted line represents double bond or single bond.

  一种新的气味物质，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自独立地选择自H、CH3和C2H5；X从—CH2OH、—CH2OCOCH3和—CHO和—CHO中选择，n从0和1中选择。虚线表示双键或单键。
• COHEN T.; GUO BAO-SHAN, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2803-2808
  作者：COHEN T.、 GUO BAO-SHAN

  DOI：——

  日期：——
• PERFUMERY COMPOSITIONS AND SYNTHESIS OF A ODORANT
  申请人：Vaze, Kedar Ramesh

  公开号：EP2609184B1

  公开（公告）日：2017-02-15