(3Z,5E)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-hexa-3,5-dienoic acid | 358618-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,5E)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-hexa-3,5-dienoic acid
• 英文别名: (3Z,5E)-6-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)hexa-3,5-dienoic acid
• CAS: 358618-44-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: GVRSUTGATVYKRU-SIRGRKTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-hexa-3,5-dienoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4aS,7R,8aR)-7-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-1-ethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基乙烯基亚氨酸盐的分子内Diels-Alder反应可有效地进入顺式融合的全氢异喹啉环系统。中间体异喹啉2的制备证明了这一点，该中间体已预先转化为利血平。

  DOI：

  10.1021/ol015988w
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,5E)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-hexa-3,5-dienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到(3Z,5E)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-hexa-3,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的乙烯基酰亚胺：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基乙烯基亚氨酸盐的分子内Diels-Alder反应可有效地进入顺式融合的全氢异喹啉环系统。中间体异喹啉2的制备证明了这一点，该中间体已预先转化为利血平。

  DOI：

  10.1021/ol015988w

文献信息

• Vinyl Imidates in Cycloaddition Reactions:  A Formal Synthesis of (±)-Reserpine
  作者：Steven M. Sparks、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol015988w

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] The intramolecular Diels-Alder reaction of N-acylvinylimidates provides an efficient entry into cis-fused perhydroisoquinoline ring systems. This is demonstrated by the preparation of isoquinoline 2, an intermediate, which has been previously transformed to reserpine.

  [反应：见正文] N-酰基乙烯基亚氨酸盐的分子内Diels-Alder反应可有效地进入顺式融合的全氢异喹啉环系统。中间体异喹啉2的制备证明了这一点，该中间体已预先转化为利血平。