adenosine-5'-(N-methoxy)carboxamide | 54925-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: adenosine-5'-(N-methoxy)carboxamide
• 英文别名: 5'-N-methoxylcarboxamidoadenosine；1-(6-amino-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronic acid methoxyamide；Adenosin-5'-carbohydroxamsaeure-methylester；Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-methoxy-,hydrate；(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-N-methoxyoxolane-2-carboxamide
• CAS: 54925-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O₅
• 分子量: 310.269
• InChiKey: FCAHXBLMILKKQK-QMWPFBOUSA-N

物化性质

• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 adenosine-5'-(N-methoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5'-N-取代的羧酰胺基腺苷作为腺苷受体的激动剂。

  摘要：

  通过新的途径制备了新颖的和已知的5'-N-取代的羧酰胺基腺苷，它们提供了较短的反应时间和良好的产率。测定对大鼠A1和A2A受体以及人A3受体的结合亲和力。确定表达人A2B受体的CHO细胞中环状AMP产生的EC50值。在所有受体亚型上，羧酰胺基部分上相对较小的取代基是最佳的。已发现几种类似物（1a，1d，1h和1k）对A3受体的选择性。在A1受体上，许多化合物（但不是5'-N-乙基羧酰胺基腺苷）（NECA，1b）显示出小的GTP位移，这可能表明A1受体的内在活性较低。在A2B受体上，与A2B参考激动剂NECA（1b）相比，具有修饰的乙基取代基的衍生物1i-k的活性降低。硫代甲酰胺基衍生物（8b和8c）虽然A2B受体活性降低，但显示出可观的性能。进行化合物8b的X射线结构测定。由于晶体结构中羧酰胺基NH和嘌呤N3之间的分子内氢键，该化合物的核糖部分处于顺式构象。但是，理论计算支持NECA（1b

  DOI：

  10.1021/jm9804984

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 200. Reinvestigation of 5‘-<i>N</i>-Ethylcarboxamidoadenosine Derivatives:  Structure−Activity Relationships for P₃ Purinoceptor-like Proteins
  作者：Takashi Umino、Kazuaki Yoshioka、Yoshiko Saitoh、Noriaki Minakawa、Hiroyasu Nakata、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm000150k

  日期：2001.1.1

  protein (P(3)LP), due to its ligand specificity, have not been fully elucidated, we needed a specific ligand to obtain further information about the receptor. We examined the structure-activity relationship (SAR) of various 5'-N-substituted-carboxamidoadenosine derivatives toward P(3)LP and discovered a hydrophobic binding region near the 5'-N-substituted-carboxamide group. From the linear alkyl N-substituted

  ATP在兔胸主动脉中的非P（1）和非P（2）肌肉松弛作用最近归因于推定的P（3）嘌呤受体，该受体被腺苷或ATP激活。由于此假定的P（3）嘌呤受体和新的[（3）H] -5'-N-乙基羧酰胺基腺苷（NECA）结合蛋白从大鼠脑膜的生理作用，称为P（3）嘌呤受体样蛋白（P （3）LP），由于其配体特异性尚未完全阐明，我们需要特定的配体以获得有关受体的进一步信息。我们检查了各种5'-N-取代的羧酰胺基腺苷衍生物对P（3）LP的结构-活性关系（SAR），并发现了5'-N-取代的羧酰胺基附近的疏水结合区。从直链烷基N-取代的衍生物，Nn-戊基衍生物10被发现是最有效的配体，其K（i）值为12 nM。在一系列N-环烷基衍生物中，N-环己基衍生物27是最强的配体，其K（i）值为18 nM。另一方面，具有支链烷基侧链和庞大的环烷基的N-取代基对P（3）LP没有任何有效的亲和力。因此，疏水口袋容纳大约10个碳原
• Modification of the 5' position of purine nucleosides. 2. Synthesis and some cardiovascular properties of adenosine-5'-(N-substituted)carboxamides
  作者：Raj Nandan Prasad、Dilbagh S. Bariana、Anthony Fung、Milica Savic、Karin Tietje、Herman H. Stein、Harold Brondyk、Richard S. Egan

  DOI：10.1021/jm00177a021

  日期：1980.3

  of the esters of adenosine-5'-carboxylic acid, a systematic study of the corresponding amides (14--50) was undertaken. In addition, several other analogues containing the N1-oxide function (51--52) or 2',3' substituents (3--9, 53--54) were studied.

  先前我们已经表明，腺苷5'-羧酸酯（10）代表了一类新的有效的无毒冠状血管扩张剂。例如，在犬中通过十二指肠内或静脉内途径具有活性的乙酯（12）会导致冠状窦PO2和冠状动脉血流大量增加。由于腺苷5'-羧酸的酯具有明显的血管活性，因此对相应的酰胺（14--50）进行了系统的研究。此外，还研究了其他几种含有N1-氧化物官能团（51--52）或2'，3'取代基（3--9、53--54）的类似物。