4-(2-Nitrobut-1-enyl)benzonitrile | 29816-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Nitrobut-1-enyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-nitrobut-1-enyl)benzonitrile
• CAS: 29816-60-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: RJYSLZOAFUSPFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Nitrobut-1-enyl)benzonitrile 、 1,2-环己二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4-(2-ethyl-7-oxo-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-环己二酮在β-硝基苯乙烯上的迈克尔加成反应（I）：3-芳基-5,6-二氢苯并呋喃-7（4 H）-ones的合成

  摘要：

  使用K 2 CO 3作为碱，β-硝基苯乙烯与1,2-环己二酮的反应可形成高产率的3-芳基-5,6-二氢苯并呋喃-7（4 H）-。推定的反应机理包括将二酮C-烯酸酯最初迈克尔加成到β-硝基苯乙烯中，然后将所得的O-烯酸酯阴离子进行分子内环化，消除亚硝酸根离子和空气氧化。产物的形成高度依赖于基本化学计量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.053

文献信息

• Access to Substituted Carbazoles in Water by a One-Pot Sequential Reaction of α,β-Substituted Nitro Olefins with 2-(3-Formyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)acetates
  作者：Soumen Biswas、Anuradha Dagar、Anvita Srivastava、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201500470

  日期：2015.7

  interesting new multifunctional carbazole scaffolds have been prepared in good to excellent yields by an organocatalytic one-pot two-step sequential reaction between α-alkyl-β-substituted nitro olefins or α-alkyl-δ-substituted nitro-dienes and 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetates in water at room temperature followed by treatment with 2 n HCl under mild conditions. This one-pot, organocatalytic, oxidant-free

  通过α-烷基-β-取代硝基烯烃或α-烷基-δ-取代硝基二烯与2 -(3-formyl-1H-indol-2-yl)acetates 在室温下的水中，然后在温和条件下用 2n HCl 处理。这种一锅法、有机催化、无氧化剂、温和且环保的工艺可以提供一种强大的替代合成方案，以快速获得与生物活性天然咔唑结构相似的 3-烷基取代咔唑骨架。此外，使用这种合成方法已经有效地制备了具有生物学意义的环状酰亚胺和喹啉酮稠合咔唑。