2,3,6-trimethoxypyridine | 1364917-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-trimethoxypyridine
• 英文别名: 2,3,6-Trimethoxypyridine
• CAS: 1364917-21-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: FIDKPTFJOFOUTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxypyridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 O-((6-bromo-2-methoxyquinolin-3-yl)(2,3,6-trimethoxypyridin-4-yl)methyl)S-methylcarbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  TBAJ-876, a 3,5-Dialkoxypyridine Analogue of Bedaquiline, Is Active against Mycobacterium abscessus

  摘要：

  脓肿分枝杆菌引起的肺病 脓肿分枝杆菌 很难治愈，治疗失败率很高。抗结核药物贝达喹啉（BDQ）被用作这种可怕疾病的挽救疗法。然而，贝达喹啉亲脂性强，半衰期长，并具有与 QT 间期延长相关的心脏毒性。最近的药物化学研究发现了 3,5-二烷氧基吡啶的 BDQ 类似物，其亲脂性较低，清除率较高，心脏毒性较低。

  DOI：

  10.1128/aac.02404-19
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,6-二甲氧基吡啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2,3,6-trimethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  TBAJ-876, a 3,5-Dialkoxypyridine Analogue of Bedaquiline, Is Active against Mycobacterium abscessus

  摘要：

  脓肿分枝杆菌引起的肺病 脓肿分枝杆菌 很难治愈，治疗失败率很高。抗结核药物贝达喹啉（BDQ）被用作这种可怕疾病的挽救疗法。然而，贝达喹啉亲脂性强，半衰期长，并具有与 QT 间期延长相关的心脏毒性。最近的药物化学研究发现了 3,5-二烷氧基吡啶的 BDQ 类似物，其亲脂性较低，清除率较高，心脏毒性较低。

  DOI：

  10.1128/aac.02404-19

文献信息

• [EN] SPIROPIPERIDINE ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE SPIROPIPÉRIDINE DE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020223136A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present disclosure relates to compounds of formula (I) that are useful as modulators of 7α nAChR, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds for preventing, treating, or ameliorating disease, particularly disorders of the central nervous system such as cognitive impairments in Alzheimer's disease, Parkinson's disease, and schizophrenia, as well as for L-DOPA induced-dyskinesia and inflammation.

  本公开涉及式(I)的化合物，这些化合物可用作7α nAChR的调节剂，包含这些化合物的组合物，以及利用这些化合物预防、治疗或改善疾病，特别是中枢神经系统疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症，以及L-多巴引起的运动障碍和炎症。
• TBAJ-876, a 3,5-Dialkoxypyridine Analogue of Bedaquiline, Is Active against Mycobacterium abscessus
  作者：Jickky Palmae Sarathy、Uday S. Ganapathy、Matthew D. Zimmerman、Véronique Dartois、Martin Gengenbacher、Thomas Dick

  DOI：10.1128/aac.02404-19

  日期：2020.3.24

  Lung disease caused by Mycobacterium abscessus is very difficult to cure, and treatment failure rates are high. The antituberculosis drug bedaquiline (BDQ) is used as salvage therapy against this dreadful disease. However, BDQ is highly lipophilic, displays a long terminal half-life, and presents a cardiotoxicity liability associated with QT interval prolongation. Recent medicinal chemistry campaigns resulted in the discovery of 3,5-dialkoxypyridine analogues of BDQ which are less lipophilic, have higher clearance, and display lower cardiotoxic potential.

  脓肿分枝杆菌引起的肺病 脓肿分枝杆菌 很难治愈，治疗失败率很高。抗结核药物贝达喹啉（BDQ）被用作这种可怕疾病的挽救疗法。然而，贝达喹啉亲脂性强，半衰期长，并具有与 QT 间期延长相关的心脏毒性。最近的药物化学研究发现了 3,5-二烷氧基吡啶的 BDQ 类似物，其亲脂性较低，清除率较高，心脏毒性较低。