ethyl 7-(4-bromophenyl)-6,9-dioxo-9-phenylnonanoate | 1352228-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl 7-(4-bromophenyl)-6,9-dioxo-9-phenylnonanoate
• CAS: 1352228-09-1
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₄
• 分子量: 445.353
• InChiKey: HOGPKTXXIWDAPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4′-溴查耳酮 、 1,2-环己二酮 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到ethyl 7-(4-bromophenyl)-6,9-dioxo-9-phenylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  噻唑催化的线性和环状烷基α-二酮的分子间Stetter反应†

  摘要：

  通过使用以下方法优化了N杂环卡宾（NHC）催化将乙酰基阴离子共轭加成到各种α，β-不饱和受体上的有效方法（Stetter反应）2,3-丁二酮 （联乙酰）作为替代 乙醛。事实证明，所公开的程序与微波介电加热相兼容以缩短反应时间，并与使用不同的线性α-二酮作为酰基阴离子供体（例如，添加3,4-己二酮用于丙酰基阴离子）兼容。此外，本文提出了在查耳酮的原子经济亲核酰化中环状α-二酮的空前的空子反应性。还讨论了涉及线性和环状α-二酮底物的基于噻唑鎓的催化机理。

  DOI：

  10.1039/c1ob06480k