3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propyl 4-fluorobenzyl ether | 183155-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propyl 4-fluorobenzyl ether
• 英文别名: 4-[3-[(4-Fluorophenyl)methoxy]propyl]-1-tritylimidazole
• CAS: 183155-63-7
• 化学式: C₃₂H₂₉FN₂O
• 分子量: 476.593
• InChiKey: SBEDLFOPBOATRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propyl 4-fluorobenzyl ether 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1H-imidazol-4-yl)propyl 4-fluorobenzylether
  参考文献：
  名称：

  具有苄醚结构或相关部分的新型组胺 H3-受体拮抗剂：合成和构效关系

  摘要：

  为了寻找新的组胺 H3 受体配体，制备了具有苄基部分结构或相关部分的 3-（1H-咪唑-4-基）丙醇的 16 种醚衍生物，并将其作为 H3 受体拮抗剂进行了研究。新化合物属于由其他组胺 H3 受体拮抗剂开发的一般结构模式。引入结构修饰是为了优化体外和体内活性。讨论了新的组胺 H3 受体拮抗剂的构效关系。所有醚衍生物都在纳摩尔浓度范围内显示出体外活性，但只有具有大量亲脂性残基的化合物在体内条件下也具有活性。该系列中活性最强的化合物是 3-（1H-咪唑-4-基）丙基 1-萘基甲基醚（4n），其 ED50 为 3.2 ± 1。9 mg / kg 关于在对小鼠口服给药后脑中内源性组胺的增强。此外，在大鼠大脑皮层和豚鼠回肠的突触体上测量的 H3 受体活性的比较给出了良好的相关性，表明中枢和外周 H3 受体测试模型的同质性。最有趣的化合物还在功能性体外试验中评估了它们对组胺 H1-、H2- 和毒蕈碱 M3-

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290802
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-H-imidazol-4-yl)propanol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(1-triphenylmethyl-1H-imidazol-4-yl)propyl 4-fluorobenzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-[1H-imidazol-4-yl]propyl 4-[18F]fluorobenzyl ether ([18F]fluoroproxyfan): a potential radioligand for imaging histamine H3 receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-1344(200008)43:9<873::aid-jlcr371>3.0.co;2-a