1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethyl]silyloxy]-bicyclo[7.3.1]trideca-2,6-diyne-4-ene-13-one | 116669-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethyl]silyloxy]-bicyclo[7.3.1]trideca-2,6-diyne-4-ene-13-one
• 英文别名: (4Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybicyclo[7.3.1]tridec-4-en-2,6-diyn-13-one
• CAS: 116669-92-2；125409-41-8；140224-07-3；150737-51-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂Si
• 分子量: 314.5
• InChiKey: MWKNIQDEXBTMFD-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethyl]silyloxy]-bicyclo[7.3.1]trideca-2,6-diyne-4-ene-13-one 在 1,4-环己二烯 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a remarkably stable bicyclo[7.3.1]diynene esperamicin A1/calicheamicin .gamma. system. Structural requirements for facile formation of a 1,4-diyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00228a071
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethyl]silyloxy]-bicyclo[7.3.1]trideca-2,6-diyne-4-ene-13-one
  参考文献：
  名称：

  聚合方法用于合成埃斯帕米霉素和加利车霉素的烯二炔结构的中间体

  摘要：

  乙炔二乙炔锂5加到2-甲硅烷氧基-2-环己烯酮6中，然后进行甲硅烷基迁移，生成酮加合物7，这是向简单埃斯帕霉素核心的中间体

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99423-1

文献信息

• TOMIOKA, KIYOSHI;FUJITA, HITOSHI;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 851-854
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、FUJITA, HITOSHI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• KADON, J. F.;SAULNIER, M. G.;TUN, M. M.;LANGLIY, D. R.;VYAS, D. M., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3499-3500
  作者：KADON, J. F.、SAULNIER, M. G.、TUN, M. M.、LANGLIY, D. R.、VYAS, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• MAGNUS, PHILIP;LEWIS, RICHARD T.;HUFFMAN, JOHN C., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 20, C. 6921-6923
  作者：MAGNUS, PHILIP、LEWIS, RICHARD T.、HUFFMAN, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• Convergent approach to intermediates used for the synthesis of the enediyne structure of the esperamicins and calicheamicins
  作者：J.F. Kadow、M.G. Saulnier、M.M. Tun、D.R. Langley、D.M. Vyas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99423-1

  日期：1989.1

  The diynene lithium acetylide 5 adds to 2-siloxy-2-cyclohexenone 6 followed by silyl migration to produce ketone adduct 7, an intermediate towards a simple Esperamicin core

  乙炔二乙炔锂5加到2-甲硅烷氧基-2-环己烯酮6中，然后进行甲硅烷基迁移，生成酮加合物7，这是向简单埃斯帕霉素核心的中间体
• Synthesis of a remarkably stable bicyclo[7.3.1]diynene esperamicin A1/calicheamicin .gamma. system. Structural requirements for facile formation of a 1,4-diyl
  作者：Philip. Magnus、Richard T. Lewis、John C. Huffman

  DOI：10.1021/ja00228a071

  日期：1988.9