3-(丙-1-烯-2-基)喹啉 | 104967-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(丙-1-烯-2-基)喹啉
• 英文名称: 3-(prop-1-en-2-yl)quinoline
• 英文别名: 3-Prop-1-en-2-ylquinoline
• CAS: 104967-60-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: OYWRKBZXOCNYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(丙-1-烯-2-基)喹啉 在 sodium anthraquinone-2-sulfonate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到3-乙酰基喹啉
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化裂解和羰基立体选择性生物还原合成对映体富集的仲醇

  摘要：

  介绍 传统上，通过基于在极低温度下原位产生臭氧作为终端氧化剂的臭氧分解反应来进行烯烃的氧化裂解以产生二羰基化合物。1与臭氧化物和过氧化物形成相关的危害，特别是在下游工艺过程中、废物产生量高、需要专用设备以及在存在其他官能团的情况下缺乏选择性，提醒需要披露更安全和可持续的烯烃臭氧分解替代品。在这种情况下，使用其他氧化物质，如 KMnO 4、NaIO 4、HIO 4、OsO 4、叔丁基氢过氧化物、过硫酸氢钾…… 2种金属催化的氧化裂解（Co、Mn、Ru、Fe……），2b， 3以及涉及非血红素和血红素铁依赖性蛋白的酶转化，4为制备多种醛和酮提供了多种可能性。从2001年起，在甲氧基苯作为敏化剂的存在下，使用分子氧进行α-甲基苯乙烯的光诱导氧化是已知的。5后来，由于自然界中存在丰富的可见光，光诱导烯烃氧化裂解反应6的性能，包括金属催化（Cu、Ru、Ir…）、使用有机染料和酶的无金属转化，受到越来越

  DOI：

  10.1002/adsc.202301325
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 3-quinolyldiethylborane 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到3-(丙-1-烯-2-基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Ishikura, Minoru; Oda, Izumi; Terashima, Masanao, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2375 - 2386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expedient synthesis of gem-dialkylbenzyl heterocycles through olefinic hydroarylation
  作者：Yajing Lian、Kristen Burford、Allyn T. Londregan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.006

  日期：2015.12

  approach to gem-dialkylbenzyl heterocycles has been developed through a triflic acid-catalyzed hydroarylation of olefinic heterocycles. A broad range of substrates containing pyridine, quinoline, pyrazole, triazole and imidazole moieties are shown to be highly compatible with this method. This rapid construction of gem-dialkyl groups should be useful in the synthesis of drug-like molecules containing

  通过三氟甲磺酸催化的烯烃杂环的加氢芳基化反应，已经开发出了一种健壮的方法，可用于制备宝石-二烷基苄基杂环。含有吡啶，喹啉，吡唑，三唑和咪唑部分的多种底物显示出与该方法高度相容。宝石-二烷基基团的这种快速构建在合成含有杂环多样性的类药物分子和研究宝石-二烷基效应中应该是有用的。
• Suzuki Cross-Coupling Reactions between Alkenylboronic Acids and Aryl Bromides Catalysed by a Tetraphosphane-Palladium Catalyst
  作者：Eugénie Peyroux、Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200300627

  日期：2004.3

  A range of alkenylboronic acids undergo Suzuki cross-coupling with aryl bromides in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst. A wide variety of 1-arylprop-1-enes, 2-arylprop-1-enes, 2-arylbut-1-enes and 1,1-diarylethylene or styrene derivatives have been prepared. Moreover, the reaction tolerates several functions

  在 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷存在下，一系列烯基硼酸与芳基溴化物以良好的收率进行 Suzuki 交叉偶联作为催化剂。已经制备了多种 1-芳基丙-1-烯、2-芳基丙-1-烯、2-芳基丁-1-烯和1,1-二芳基乙烯或苯乙烯衍生物。此外，该反应耐受多种功能，例如乙酰基、甲酰基、腈或硝基。此外，这种催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• CONJUGATED DIENE POLYMER PRODUCTION METHOD, AND CONJUGATED DIENE POLYMER COMPOSITION PRODUCTION METHOD
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20150005440A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  A method for producing a conjugated diene-based polymer is provided, in which compounds of formulas (2) and (3) and a conjugated diene compound are polymerized using a compound of formula (1), and then a compound containing a nitrogen atom and/or a silicon atom is reacted with an active end of the polymer formed via the polymerization, R 11 represents a hydrocarbylene group, R 12 and R 13 each represent an optionally substituted hydrocarbyl group or a trihydrocarbylsilyl group, or R 12 is bonded to R 3 and the group in which R 12 is bonded to R 13 represents a hydrocarbylene group optionally having a nitrogen and/or oxygen atom, —Si(R 14 ) 2 —(CH 2 ) x —Si(R 14 ) 2 —, or —Si(R 15 ) 2 —(CH 2 ) y − , and M represents an alkali metal atom, E 2 -A 2 (2) E 3 -A 3 (3) E 2 and E 3 each represent a hydrocarbyl group having a polymerizable carbon-carbon double bond, A 2 represents a substituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and A 3 represents a substituted silyl group.

  提供一种制备基于共轭二烯的聚合物的方法，其中使用式(1)的化合物聚合式(2)和(3)的化合物以及共轭二烯化合物，然后使用含有氮原子和/或硅原子的化合物与通过聚合形成的聚合物的活性末端反应。其中，R11代表烃基烷基，R12和R13分别代表可选取代的烃基或三烷基硅基，或者R12与R3结合，R12与R13结合的基团可选地具有氮和/或氧原子，-Si(R14)2-(CH2)x-Si(R14)2-，或-Si(R15)2-(CH2)y-，M代表碱金属原子，E2-A2(2)E3-A3(3)中，E2和E3分别代表具有可聚合碳-碳双键的烃基，A2代表取代的氨基或含氮杂环基团，A3代表取代的硅基。
• TREAD RUBBER COMPOSITION AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Sumitomo Rubber Industries, Ltd.

  公开号：EP2857446A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  Provided are a tread rubber composition that can achieve a balanced improvement in fuel economy, wet-grip performance, and abrasion resistance, and a pneumatic tire including the composition. The tread rubber composition includes: a rubber component; silica; and a silane-coupling agent containing a mercapto group, the rubber component including per 100% by mass thereof 5% by mass or more of a conjugated diene polymer (A), the polymer (A) including a monomer unit derived from a conjugated diene, a monomer unit derived from a compound of formula (1), and a monomer unit derived from a compound of formula (2), at least one end of the copolymer (A) being modified by the following compound (G) or an alkoxysilane compound, the composition including 5-150 parts by mass of the silica per 100 parts by mass of the rubber component, Compound (G): at least one compound selected from the group consisting of compounds containing an optionally-substituted amino group and a carbonyl group and compounds containing an optionally-substituted amino group and a thiocarbonyl group,         V1-S1     (1)         V2-A2     (2) wherein V1 and V2 each represent a hydrocarbyl group containing a polymerizable carbon-carbon double bond; S1 represents a substituted silyl group, and A2 represents a substituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group.

  本文提供了一种可均衡改善燃油经济性、湿抓地性能和耐磨性的胎面橡胶组合物，以及一种包含该组合物的充气轮胎。胎面橡胶组合物包括橡胶成分；白炭黑和含有巯基的硅烷偶联剂，橡胶成分包括每 100% 质量中 5%（质量）或更多的共轭二烯聚合物 (A)，聚合物 (A) 包括衍生自共轭二烯的单体单元、衍生自式 (1) 化合物的单体单元和源自式（2）化合物的单体单元，共聚物（A）的至少一端由下列化合物（G）或烷氧基硅烷化合物改性，该组合物包括每 100 份（质量）橡胶成分中含 5-150 份（质量）二氧化硅的化合物（G）：至少一种选自以下组别的化合物：含有任选取代的氨基和羰基的化合物，以及含有任选取代的氨基和硫代羰基的化合物、 V1-S1 (1) V2-A2 (2) 其中 V1 和 V2 分别代表含有可聚合碳碳双键的烃基，S1 代表取代的硅烷基，A2 代表取代的氨基或含氮杂环基。
• Modified conjugated diene polymer, and polymer composition containing said polymer
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10118973B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  There is disclosed a modified conjugated diene polymer including a structural unit derived from a compound represented by formula (1), and a structural unit derived from a conjugated diene. When n is 0, at least two of R11, R12, R13, R16, R17 and R18 are substituted amino groups, and at least one is a hydroxy group or hydrocarbyloxy group.

  本发明公开了一种改性共轭二烯聚合物，包括一个由式（1）所代表的化合物衍生的结构单元和一个由共轭二烯衍生的结构单元。 当 n 为 0 时，R11、R12、R13、R16、R17 和 R18 中至少有两个是取代的氨基，至少有一个是羟基或羟基羰基。