(3R,4S,5R,7S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyloctan-2-one | 207789-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,7S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyloctan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R,7S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloctan-2-one
• CAS: 207789-85-3
• 化学式: C₂₉H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 538.916
• InChiKey: JMYIGMDXMFOIAO-SEEQBUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,7S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyloctan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(3R,5S,8R,9S,10R,12S)-3,8,9-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-12-(4-methoxy-benzyloxy)-2,3,10-trimethyl-5-triethylsilanyloxy-tridec-1-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  走向两性霉素B的合成。分子内Stille偶联方法

  摘要：

  向所述细胞毒性多烯大环内酯多元醇amphidinolide B A合成方法（1），基于C的阐述1 C 13羧酸4以及C 14 C 25醇3单元，其酯化的iodostannyl酯2，和分子内描述了Stille sp 2 – sp 2偶联反应。尽管有足够的先例和模型实验，但情况密谋，在这种情况下并未实现上述偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01242-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5R,7S)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-5-methyl-oct-3-en-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (3R,4S,5R,7S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(4-methoxybenzyloxy)-5-methyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cid, M. Belen; Pattenden, Gerald, Synlett, 1998, # 5, p. 540 - 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of Amphidinolides B, G, and H
  作者：Akihiro Hara、Ryo Morimoto、Yuki Iwasaki、Tsuyoshi Saitoh、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201204992

  日期：2012.9.24

  Not one, not two, but three: Total syntheses of amphidinolides B, G, and H, which exhibit strong, nanogram‐scale cytotoxicity against various tumor cell lines, have been executed. The synthetic strategy relied on implementation of a diene construction protocol and a diastereoselective aldol process. The 26‐ and 27‐membered macrocyclic lactone rings were efficiently constructed by using ring‐closing

  不是一个，不是两个，而是三个：已执行了对两类肿瘤细胞系表现出强大的纳克级细胞毒性的两性霉素B，G和H的总合成。合成策略依赖于二烯构建方案和非对映选择性羟醛工艺的实施。使用闭环复分解（RCM）可有效构建26和27元大环内酯环。
• Towards the synthesis of amphidinolide B. An intramolecular Stille coupling approach
  作者：M.Belén Cid、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01242-9

  日期：2000.9

  synthetic approach towards the cytotoxic polyene polyol macrolide amphidinolide B (1), based on elaboration of the C1C13 carboxylic acid 4 and the C14C25 alcohol 3 units, their esterification to the iodostannyl ester 2, and an intramolecular Stille sp2–sp2 coupling reaction, is described. In spite of adequate precedent and model experiments, circumstances conspired and the aforementioned coupling reaction

  向所述细胞毒性多烯大环内酯多元醇amphidinolide B A合成方法（1），基于C的阐述1 C 13羧酸4以及C 14 C 25醇3单元，其酯化的iodostannyl酯2，和分子内描述了Stille sp 2 – sp 2偶联反应。尽管有足够的先例和模型实验，但情况密谋，在这种情况下并未实现上述偶联反应。
• Cid, M. Belen; Pattenden, Gerald, Synlett, 1998, # 5, p. 540 - 542
  作者：Cid, M. Belen、Pattenden, Gerald

  DOI：——

  日期：——