[(1R,2R,3S)-3-Benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-6-methylene-cyclohexylmethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane | 202062-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,3S)-3-Benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-6-methylene-cyclohexylmethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1R,2R,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyl-6-methylidene-3-phenylmethoxycyclohexyl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 202062-61-1
• 化学式: C₄₁H₅₀O₄Si
• 分子量: 634.931
• InChiKey: QKIWWDPZRGPULY-QAOPUTECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3S)-3-Benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-6-methylene-cyclohexylmethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(1S,3R,4R,5S)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-methyl-2-methylene-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  光学活性紫杉醇C环片段的简明合成方法

  摘要：

  描述了从容易获得的化合物开始的光学活性紫杉醇C-环片段的简明合成方法。路易斯酸促进的光学活性环氧三甲基硅烷7的环化反应以69％的收率（91％的转化率）提供了关键中间体8。以立体选择性的方式成功实现了8到我们的紫杉醇C环片段的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10554-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-[(2S,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-oxiranyl]-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,2R,3S)-3-Benzyloxy-2-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-6-methylene-cyclohexylmethoxy]-tert-butyl-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  光学活性紫杉醇C环片段的简明合成方法

  摘要：

  描述了从容易获得的化合物开始的光学活性紫杉醇C-环片段的简明合成方法。路易斯酸促进的光学活性环氧三甲基硅烷7的环化反应以69％的收率（91％的转化率）提供了关键中间体8。以立体选择性的方式成功实现了8到我们的紫杉醇C环片段的进一步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10554-8

文献信息

• A concise synthesis approach to optically active taxol C-ring fragment
  作者：Masahisa Nakada、Ei-ichi Kojima、Yukitaka Iwata

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10554-8

  日期：1998.1

  A concise synthetic approach to an optically active taxol C-ring fragment starting from a readily available compound is described. Lewis acid promoted-cyclization of optically active epoxy trimethylsilane 7 affords the key intermediate 8 in 69% yield (at 91% conversion). Further transformation of 8 to our taxol C-ring fragment is successfully achieved in a stereoselective manner.

  描述了从容易获得的化合物开始的光学活性紫杉醇C-环片段的简明合成方法。路易斯酸促进的光学活性环氧三甲基硅烷7的环化反应以69％的收率（91％的转化率）提供了关键中间体8。以立体选择性的方式成功实现了8到我们的紫杉醇C环片段的进一步转化。