(2R,3S,4S,5S)-6-(t-butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol | 255064-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-6-(t-butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-1-trityloxyhexane-2,4-diol
• CAS: 255064-87-0
• 化学式: C₄₃H₅₀O₄Si
• 分子量: 658.953
• InChiKey: GCHWKGRSDZQDSS-IUUBBXEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3S,4S,5S)-6-(t-butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(4S,5S,6R)-4-[(S)-2-(t-butyldiphenylsiloxy)-1-methylethyl]-2,2,5-trimethyl-6-(triphenylmethoxymethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Four Stereoisomers of 6-(t-Butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol via Dithiane Coupling with Oxirane

  摘要：

  从2-取代的1,3-二硫烷衍生物(S)-2-[2-(t-丁基二苯基硅氧基)-1-甲基乙基]-1,3-二硫烷出发，在室温下（r.t.）与n-BuLi在四氢呋喃（THF）中反应，并与2,3-二取代的环氧化物（2S,3S）或（2S,3R）-2,3-环氧-1-(三苯基甲氧基)丁烷进行耦合反应，最终得到满意收率的耦合产物。这些耦合产物经过去二硫醚保护反应，得到的羰基化合物再进行立体选择性还原，最终合成了四种立体异构体的6-(t-丁基二苯基硅氧基)-3,5-二甲基-1-(三苯基甲氧基)己烷-2,4-二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2501
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-{2-[(S)-2-(t-butyldiphenylsiloxy)-1-methylethyl]-1,3-dithian-2-yl}-1-(triphenylmethoxy)-2-butanol 在 mercury(II) perchlorate 、 calcium carbonate 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-6-(t-butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Four Stereoisomers of 6-(t-Butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol via Dithiane Coupling with Oxirane

  摘要：

  从2-取代的1,3-二硫烷衍生物(S)-2-[2-(t-丁基二苯基硅氧基)-1-甲基乙基]-1,3-二硫烷出发，在室温下（r.t.）与n-BuLi在四氢呋喃（THF）中反应，并与2,3-二取代的环氧化物（2S,3S）或（2S,3R）-2,3-环氧-1-(三苯基甲氧基)丁烷进行耦合反应，最终得到满意收率的耦合产物。这些耦合产物经过去二硫醚保护反应，得到的羰基化合物再进行立体选择性还原，最终合成了四种立体异构体的6-(t-丁基二苯基硅氧基)-3,5-二甲基-1-(三苯基甲氧基)己烷-2,4-二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2501

文献信息

• Practical Synthesis of Four Stereoisomers of 6-(<i>t</i>-Butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol via Dithiane Coupling with Oxirane
  作者：Mitsuaki Ide、Keiji Tsunashima、Masaya Nakata

  DOI：10.1246/bcsj.72.2501

  日期：1999.11

  The anion derived from 2-substituted 1,3-dithiane derivative, (S)-2-[2-(t-butyldiphenylsiloxy)-1-methylethyl]-1,3-dithiane, with n-BuLi at room temperature (r.t.) in THF was subjected to coupling with 2,3-disubstituted oxirane, (2S,3S)- or (2S,3R)-2,3-epoxy-1-(triphenylmethoxy)butane, at r.t., giving the coupling products in satisfactory yield. These coupling products were subjected to de-dithioacetalization, and the resulting carbonyl compounds were stereoselectively reduced to afford four stereoisomers of 6-(t-butyldiphenylsiloxy)-3,5-dimethyl-1-(triphenylmethoxy)hexane-2,4-diol.

  从2-取代的1,3-二硫烷衍生物(S)-2-[2-(t-丁基二苯基硅氧基)-1-甲基乙基]-1,3-二硫烷出发，在室温下（r.t.）与n-BuLi在四氢呋喃（THF）中反应，并与2,3-二取代的环氧化物（2S,3S）或（2S,3R）-2,3-环氧-1-(三苯基甲氧基)丁烷进行耦合反应，最终得到满意收率的耦合产物。这些耦合产物经过去二硫醚保护反应，得到的羰基化合物再进行立体选择性还原，最终合成了四种立体异构体的6-(t-丁基二苯基硅氧基)-3,5-二甲基-1-(三苯基甲氧基)己烷-2,4-二醇。