(E)-4-Methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid [1-(3-ethyl-6-methoxy-5-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-amide | 1027322-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (E)-4-Methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid [1-(3-ethyl-6-methoxy-5-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-amide
• 英文别名: (E)-N-[1-(3-ethyl-6-methoxy-5-methyl-4-oxopyran-2-yl)-2-hydroxyethyl]-4-methyl-5-phenylpent-4-enamide
• CAS: 1027322-60-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: PWMPHBUAXXTRPL-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid [1-(3-ethyl-6-methoxy-5-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-amide 在 manganese(IV) oxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-乙基-6-甲氧基-5-甲基-2-[2-[(3E)-3-甲基-4-苯基-3-丁烯-1-基]-4-恶唑基]-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  苯恶烷及其相关吡喃酮衍生物的全合成

  摘要：

  从粘细菌分离出的HIV-1抑制剂Phenoxan从2-甲基乙酰乙酸乙酯开始分16步合成。还通过原酸酯-烯二醇重排获得对应于恶唑部分的相关异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00483-2
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethyl-2-methoxy-3-methyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-4-Methyl-5-phenyl-pent-4-enoic acid [1-(3-ethyl-6-methoxy-5-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-2-hydroxy-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  苯恶烷及其相关吡喃酮衍生物的全合成

  摘要：

  从粘细菌分离出的HIV-1抑制剂Phenoxan从2-甲基乙酰乙酸乙酯开始分16步合成。还通过原酸酯-烯二醇重排获得对应于恶唑部分的相关异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00483-2

文献信息

• Total synthesis of phenoxan and a related pyrone derivative
  作者：Yasuharu Ishibashi、Shigeru Ohba、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00483-2

  日期：1996.4

  Phenoxan, HIV-1 inhibitor isolated from the myxobacteria, has been synthesized in 16 steps starting from ethyl 2-methylacetoacetate. The related isomer corresponding to the oxazole part was also obtained via an orthoester-enediol rearrangement.

  从粘细菌分离出的HIV-1抑制剂Phenoxan从2-甲基乙酰乙酸乙酯开始分16步合成。还通过原酸酯-烯二醇重排获得对应于恶唑部分的相关异构体。