tert-Butyl-((3S,5R)-3,6-diazido-5-benzyloxymethoxy-hexyloxy)-dimethyl-silane | 144036-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-((3S,5R)-3,6-diazido-5-benzyloxymethoxy-hexyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(3S,5R)-3,6-diazido-5-(phenylmethoxymethoxy)hexoxy]-dimethylsilane
• CAS: 144036-68-0
• 化学式: C₂₀H₃₄N₆O₃Si
• 分子量: 434.614
• InChiKey: NCHNANHPRFLQNS-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((3S,5R)-3,6-diazido-5-benzyloxymethoxy-hexyloxy)-dimethyl-silane 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [N'-((3R,5R)-5-Benzyloxymethoxy-3,6-bis-tert-butoxycarbonylamino-hexanoyl)-N-methyl-hydrazino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An application of quinic acid to the synthesis of linear homochiral molecules: A synthesis of (+)-negamycin.

  摘要：

  The use of quinic acid for the synthesis of linear molecules is demonstrated by an efficient stereoselective synthesis of the antibiotic (+)-negamycin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61332-1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4R)-4-benzoyloxy-2,6-dihydroxyhexyl] benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((3S,5R)-3,6-diazido-5-benzyloxymethoxy-hexyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  An application of quinic acid to the synthesis of linear homochiral molecules: A synthesis of (+)-negamycin.

  摘要：

  The use of quinic acid for the synthesis of linear molecules is demonstrated by an efficient stereoselective synthesis of the antibiotic (+)-negamycin.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61332-1