methyl 1-methyl-3-(3'-methylbut-3'-enyl)indole-5-carboxylate | 884847-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-3-(3'-methylbut-3'-enyl)indole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-3-(3-methylbut-3-enyl)indole-5-carboxylate
• CAS: 884847-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: XHZNDAGVPASLSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-3-(3'-methylbut-3'-enyl)indole-5-carboxylate 在 palladium diacetate 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到7,9-Dimethyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化3-（3'-烯基）吲哚的内模氧化环化，可高效构建咔唑中的苯环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过3-（3'-烯基）吲哚的钯催化内模氧化环化，开发了咔唑中苯环的高效结构。该反应利用苯醌作为化学计量的氧化剂，并且在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/ol060039u
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吲哚-5-羧酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 1-methyl-3-(3'-methylbut-3'-enyl)indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化3-（3'-烯基）吲哚的内模氧化环化，可高效构建咔唑中的苯环。

  摘要：

  [反应：见正文]通过3-（3'-烯基）吲哚的钯催化内模氧化环化，开发了咔唑中苯环的高效结构。该反应利用苯醌作为化学计量的氧化剂，并且在温和的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/ol060039u

文献信息

• Highly Efficient Construction of Benzene Ring in Carbazoles by Palladium-Catalyzed <i>endo</i>-Mode Oxidative Cyclization of 3-(3‘-Alkenyl)indoles
  作者：Aidi Kong、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol060039u

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] A highly efficient construction of the benzene ring in carbazoles by palladium-catalyzed endo-mode oxidative cyclization of 3-(3'-alkenyl)indoles was developed. The reaction utilizes benzoquinone as the stoichiometric oxidant and is conducted under mild conditions.

  [反应：见正文]通过3-（3'-烯基）吲哚的钯催化内模氧化环化，开发了咔唑中苯环的高效结构。该反应利用苯醌作为化学计量的氧化剂，并且在温和的条件下进行。