(E)-3-Bromo-1-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-hept-5-en-2-one | 865362-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Bromo-1-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-hept-5-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-[(4aR,6S,7R,8aS)-2,2-ditert-butyl-7-hydroxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-3-bromo-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylhept-5-en-2-one
• CAS: 865362-17-0
• 化学式: C₃₀H₄₇BrO₇Si
• 分子量: 627.688
• InChiKey: VMQKURIDKLWAPD-DYQMNRKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Bromo-1-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-hept-5-en-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (4aR,7R,8aR,9aS,10aS)-2,2-Di-tert-butyl-7-[(E)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-hexahydro-1,3,8,10-tetraoxa-2-sila-anthracen-6-one 、 (4aR,7S,8aR,9aS,10aS)-2,2-Di-tert-butyl-7-[(E)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-but-2-enyl]-hexahydro-1,3,8,10-tetraoxa-2-sila-anthracen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD Ring of Gambierol

  摘要：

  A fully functionalized ABCD ring moiety of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, was synthesized by the use of the oxiranyl anion strategy and reductive cycloetherification of a beta,delta-dihydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/ol051679k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,8S,9R)-8-(benzyloxy)methyl-3,3-di-tert-butyl-9-hydroxy-2,4,7-trioxa-3-silabicyclo[4.4.0]decane-8-methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-3-Bromo-1-((4aR,6S,7R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxy-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalen-6-yl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABCD Ring of Gambierol

  摘要：

  A fully functionalized ABCD ring moiety of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, was synthesized by the use of the oxiranyl anion strategy and reductive cycloetherification of a beta,delta-dihydroxy ketone.

  DOI：

  10.1021/ol051679k

文献信息

• Synthesis of the ABCD Ring of Gambierol
  作者：Hiroki Furuta、Mariko Hase、Ryoji Noyori、Yuji Mori

  DOI：10.1021/ol051679k

  日期：2005.9.1

  A fully functionalized ABCD ring moiety of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, was synthesized by the use of the oxiranyl anion strategy and reductive cycloetherification of a beta,delta-dihydroxy ketone.