3-(乙氧基亚甲基)-1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮 | 128997-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(乙氧基亚甲基)-1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮
• 英文名称: 3-(Ethoxymethylene)-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione
• 英文别名: β,β-Bis(trifluoroacetyl)vinyl ethyl ether；3-ethoxymethylene-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-pentane-2,4-dione；3-(Ethoxymethylidene)-1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione
• CAS: 128997-77-3
• 化学式: C₈H₆F₆O₃
• mdl: MFCD00799532
• 分子量: 264.124
• InChiKey: WMWGQCRNEUZSSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马尿酸 、 3-(乙氧基亚甲基)-1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮 在 乙酸酐 、 水 作用下， 反应 30.0h， 以61%的产率得到N-[2-Oxo-5-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxy-ethyl)-6-trifluoromethyl-2H-pyran-3-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis and Chemical Properties of 3-Acylamino-6-poly­fluoroalkyl-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  许多3-酰氨基-6-多氟烷基-2H-吡喃-2-酮3，从β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮1和N-酰基甘氨酸2在醋酐中高效合成。研究了含三氟甲基的2H-吡喃-2-酮3b与O-和N-亲核试剂的反应，合成了3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮13，3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-酮14a，以及N-和O-取代的3-(N-苯甲酰氨基)-6-三氟甲基-2H-吡啶-2-酮15c,e和16。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865290
• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 、 甲酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3-(乙氧基亚甲基)-1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  合成和β的反应，β二（三氟乙酰基）乙烯衍生物，（CF 3 CO）2 CCR 1 - [R 2

  摘要：

  1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮与芳族醛，甲酸烷基酯和N，N-二烷基酰胺在乙酸酐中的反应生成β，β-二（三氟乙酰基）乙烯衍生物， （CF 3 CO）2 CCR 1 - [R 2，其与含有活泼氢如ARSH，HP（O）（OR）的亲核一些容易反应2得到相应的加成产物。当用3，4-二氢-2 H-吡喃处理时，形成环加成产物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03296-p

文献信息

• A Convenient Synthetic Route to Functionalized 5-Trifluoroacetyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrans: Hetero-Diels-Alder Reaction of β,β-Bis(trifluoroacetyl)vinyl Ethers with Electron-Rich Alkenes
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Etsuji Okada

  DOI：10.1055/s-1990-26874

  日期：——

  Hetero-Diels-Alder reaction of β,β-bis(trifluoroacetyl)vinyl ethers, which are prepared by acylation of vinyl ethers with trifluoroacetic anhydride, with electron-rich alkenes such as vinyl ethers, ethyl vinyl sulfide and 1,1-diphenoxyethylene proceed quite easily under mild conditions to afford 2,4-dialkoxy-, 2-ethoxy-4-phenoxy-, 2-ethylthio-4-alkoxy-, 2,2-diphenoxy-4-ethoxy- and, 4-diaryloxy-5-trifluoroacetyl-6-trifluoromethyl-3,4dihydro-2H-pyrans in excellent yields.

  β,β-二(trifluoroacetyl)乙烯醚的异源Diels-Alder反应，采用三氟乙酸酐对乙烯醚进行酰化后制备而成，与电子富含的烯烃（如乙烯醚、乙基乙烯硫醚和1,1-二苯氧乙烯）在温和条件下进行反应，反应十分顺利，获得了2,4-二烷氧基、2-乙氧基-4-苯氧基、2-乙基硫-4-烷氧基、2,2-二苯氧基-4-乙氧基和4-二芳氧-5-三氟乙酰基-6-三氟甲基-3,4-二氢-2H-吡喃类化合物，并且产率极高。
• Hojo, Masaru; Masuda, Ryoichi; Okada, Etsuji, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 1, p. 210
  作者：Hojo, Masaru、Masuda, Ryoichi、Okada, Etsuji

  DOI：——

  日期：——
• Sanin; Nenaidenko; Balenkova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 5, p. 711 - 714
  作者：Sanin、Nenaidenko、Balenkova

  DOI：——

  日期：——
• NOJE, MASARU;MASUDE, RYOICHI;OKADE, ETSUJI, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 1, 210
  作者：NOJE, MASARU、MASUDE, RYOICHI、OKADE, ETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis and Chemical Properties of 3-Acylamino-6-poly­fluoroalkyl-2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Igor I. Gerus、Günter Haufe、Nataliya A. Tolmachova、Sergey I. Vdovenko、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2005-865290

  日期：——

  A number of 3-acylamino-6-polyfluoroalkyl-2H-pyran-2-ones 3 were synthesized from β-alkoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones 1 and N-acylglycines 2 in acetic anhydride in high yield. The reactions of trifluoromethyl-containing 2H-pyran-2-one 3b with O- and N-nucleophiles were studied and 3-N-benzoylamino-6-hydroxy-6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one (13), 3-N-benzoylamino-6-hydroxy-6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2H-pyridin-2-one (14a), and N- and O-substituted 3-(N-benzoylamino)-6-trifluoromethyl-2H-pyridin-2-ones (15c,e, and 16) were synthesized.

  许多3-酰氨基-6-多氟烷基-2H-吡喃-2-酮3，从β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮1和N-酰基甘氨酸2在醋酐中高效合成。研究了含三氟甲基的2H-吡喃-2-酮3b与O-和N-亲核试剂的反应，合成了3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮13，3-N-苯甲酰氨基-6-羟基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2H-吡啶-2-酮14a，以及N-和O-取代的3-(N-苯甲酰氨基)-6-三氟甲基-2H-吡啶-2-酮15c,e和16。