3-(乙氧基亚甲基)-1,1,1-三氟-2,4-戊二酮 | 164342-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(乙氧基亚甲基)-1,1,1-三氟-2,4-戊二酮
• 英文名称: 3-(ethoxymethylidene)-1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione
• 英文别名: 2,4-Pentanedione, 3-(ethoxymethylene)-1,1,1-trifluoro-
• CAS: 164342-38-5
• 化学式: C₈H₉F₃O₃
• 分子量: 210.153
• InChiKey: OAKSAOZUARKSRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237 °C(lit.)
• 密度：
  1.247 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  106 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙氧基亚甲基)-1,1,1-三氟-2,4-戊二酮 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-benzoyl-3-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  N→N酰基吡唑中的N→N酰基迁移：1，4-二酰基-5-甲基-1 H-吡唑异构化为1,4-二酰基-3-甲基-1 H-吡唑

  摘要：

  1,4-二酰基-5-甲基-1- ħ在甲苯中加热-pyrazoles异构化成1,4-二酰基-3-甲基-1- ħ -pyrazoles经由分子间Ñ→Ñ酰基迁移。通过1，3-二酮的2-乙氧基亚甲基衍生物与1，3-苯并噻唑-2-基肼或苯肼反应获得的1,4,5-三取代吡唑不能异构化为1,3,4-三取代吡唑。

  DOI：

  10.1134/s1070428017030125
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰丙酮 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 18.0h， 生成 3-(乙氧基亚甲基)-1,1,1-三氟-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 5-Methyl-1-(phenyl/heterocyclyl)-4-trifluoroacetylpyrazoles†

  摘要：

  用3-乙酰基-4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮（1）处理取代肼（2a-d）可得到标题化合物（3a-d），而甲基肼经过类似处理可得到4-乙酰基-1-甲基-3-三氟甲基吡唑（3e）。

  DOI：

  10.1039/a606444b

文献信息

• [EN] HETEROARYL DERIVATIVES AS SEPIAPTERIN REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HÉTÉROARYLE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉPIAPTÉRINE RÉDUCTASE
  申请人：QUARTET MEDICINE INC

  公开号：WO2017059191A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  Inhibitors of sepiapterin reductase of formula (I) or (I'), wherein the substituents are defined as in the claims, and uses of sepiapterin reductase inhibitors in analgesia, treatment of acute and chronic pain, anti-inflammation, and immune cell regulation are disclosed.

  式(I)或(I')的色氨酰还原酶抑制剂，其中取代基如权利要求中所定义，以及这些色氨酰还原酶抑制剂在镇痛、治疗急慢性疼痛、抗炎和免疫细胞调节中的用途被公开。
• Regioselective synthesis of 5-ethoxycarbonyl-, 5-acetyl- and 5-trifluoroacetyl-6-trifluoromethylsalicylates by one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-alkoxy-2-alken-1-ones
  作者：Simone Ladzik、Mathias Lubbe、Nazken K. Kelzhanova、Zharylkasyn A. Abilov、Holger Feist、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.02.002

  日期：2012.4

  5-trifluoroacetyl-, and 5-acetyl-6-trifluoromethylsalicylates were prepared by one-pot cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-alkoxy-2-alken-1-ones. The reactions proceeded with very good regioselectivity by conjugate addition of the terminal carbon atom of the diene to the enone and subsequent cyclization. The cyclization proceeded in most cases via the trifluoroacetyl group.

  5-乙氧基羰基，5-三氟乙酰基和5-乙酰基-6-三氟甲基水杨酸酯是通过将1，3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯与3-烷氧基-2-烯烃1进行一锅环化而制备的。 -那些。通过将二烯的末端碳原子共轭加成至烯酮并随后环化，反应以非常好的区域选择性进行。在大多数情况下，环化是通过三氟乙酰基进行的。
• A Facile Synthesis of 5-Methyl-1-(phenyl/heterocyclyl)-4-trifluoroacetylpyrazoles†
  作者：Shiv P. Singh、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/a606444b

  日期：——

  Treatment of substituted hydrazines (2a–d) with 3-acetyl-4-ethoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one (1) yields the title compounds (3a–d) whereas methylhydrazine on similar treatment gives 4-acetyl-1-methyl-3-trifluoromethylpyrazole (3e).

  用3-乙酰基-4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮（1）处理取代肼（2a-d）可得到标题化合物（3a-d），而甲基肼经过类似处理可得到4-乙酰基-1-甲基-3-三氟甲基吡唑（3e）。
• N → N acyl group migration in N-acylpyrazoles: Isomerization of 1,4-diacyl-5-methyl-1H-pyrazoles to 1,4-diacyl-3-methyl-1H-pyrazoles
  作者：A. A. Petrov、V. V. Pakal’nis、A. V. Zerov、S. I. Yakimovich

  DOI：10.1134/s1070428017030125

  日期：2017.3

  undergo isomerization to 1,4-diacyl-3-methyl-1H-pyrazoles via intermolecular N → N acyl group migration. 1,4,5-Trisubstituted pyrazoles obtained by reaction of 2-ethoxymethylidene derivatives of 1,3-diketones with 1,3-benzothiazol-2-ylhydrazine or phenylhydrazine failed to isomerize to 1,3,4-trisubstituted pyrazoles.

  1,4-二酰基-5-甲基-1- ħ在甲苯中加热-pyrazoles异构化成1,4-二酰基-3-甲基-1- ħ -pyrazoles经由分子间Ñ→Ñ酰基迁移。通过1，3-二酮的2-乙氧基亚甲基衍生物与1，3-苯并噻唑-2-基肼或苯肼反应获得的1,4,5-三取代吡唑不能异构化为1,3,4-三取代吡唑。