(1S)-1-[(2S,3R,6S)-2-decyl-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]prop-2-en-1-ol | 892557-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(2S,3R,6S)-2-decyl-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 892557-67-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: FDLCJXSJERRFQB-JBXUNAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2S,3R,6S)-2-decyl-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]prop-2-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Cl₂(IMes)Ru=CH-o-Oi-PrC₆H₄] 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (-)-mucocin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-1,2-epoxytridecane 在 [Cl₂(PCy₃)(IMes)Ru=CHPh] 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (1S)-1-[(2S,3R,6S)-2-decyl-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mucocin
  作者：Michael T. Crimmins、Yan Zhang、Frank A. Diaz

  DOI：10.1021/ol060704z

  日期：2006.5.1

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.