mono(2(A)-amino)-per-O-methyl β-cyclodextrin | 1375519-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono(2(A)-amino)-per-O-methyl β-cyclodextrin
• 英文别名: (1S,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36R,37S,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tridecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-37-amine
• CAS: 1375519-33-7
• 化学式: C₆₂H₁₁₁NO₃₄
• 分子量: 1414.55
• InChiKey: KVCPEQVXURNMOT-PUOYDKCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  340
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazole-1-yl)pentanedioic acid 、 mono(2(A)-amino)-per-O-methyl β-cyclodextrin 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由阴离子水溶性卟啉铁（ii）和环糊精二聚体组成的超分子双氧受体†

  摘要：

  三种类型的per- Ø甲基化的β环糊精二聚体，Im2CD，Im3NHCD和Py3NHCD，制备成珠模型。Im2CD是通过单（2 A-氨基）-过-O-甲基化的β-环糊精与3-（1 H-咪唑-1-基）戊二酸的缩合反应合成的。Im3NHCD和Py3NHCD是通过单（2 A，3 A-环氧）-过-O-甲基化的β-环糊精与3-（1 H-咪唑-1-基）戊烷-1,5-的S N 2反应获得的二胺和3,5-双（氨基甲基）吡啶。这些环糊精二聚体形成四（4-磺酰基苯基）卟啉铁的II超分子包合物（II）（Fe II TPPS）在水溶液中。超分子复合物结合了双氧（O 2），Fe II TPPS / Im3NHCD复合物（P 1/2 O2 = 1.5±0.1 Torr）的O 2亲和力远高于Fe II TPPS / Im2CD（36± 2 Torr）和Fe II TPPS / Py3NHCD配合物（70±5 Torr）。

  DOI：

  10.1039/c1dt11596k
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36R,37S,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-37-azido-36,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tridecamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane 在 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 mono(2(A)-amino)-per-O-methyl β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  由阴离子水溶性卟啉铁（ii）和环糊精二聚体组成的超分子双氧受体†

  摘要：

  三种类型的per- Ø甲基化的β环糊精二聚体，Im2CD，Im3NHCD和Py3NHCD，制备成珠模型。Im2CD是通过单（2 A-氨基）-过-O-甲基化的β-环糊精与3-（1 H-咪唑-1-基）戊二酸的缩合反应合成的。Im3NHCD和Py3NHCD是通过单（2 A，3 A-环氧）-过-O-甲基化的β-环糊精与3-（1 H-咪唑-1-基）戊烷-1,5-的S N 2反应获得的二胺和3,5-双（氨基甲基）吡啶。这些环糊精二聚体形成四（4-磺酰基苯基）卟啉铁的II超分子包合物（II）（Fe II TPPS）在水溶液中。超分子复合物结合了双氧（O 2），Fe II TPPS / Im3NHCD复合物（P 1/2 O2 = 1.5±0.1 Torr）的O 2亲和力远高于Fe II TPPS / Im2CD（36± 2 Torr）和Fe II TPPS / Py3NHCD配合物（70±5 Torr）。

  DOI：

  10.1039/c1dt11596k

文献信息

• Supramolecular dioxygen receptors composed of an anionic water-soluble porphinatoiron(<scp>ii</scp>) and cyclodextrin dimers
  作者：Koji Kano、Syoichi Chimoto、Mariko Tamaki、Yoshiki Itoh、Hiroaki Kitagishi

  DOI：10.1039/c1dt11596k

  日期：——

  it is concluded that the imidazole axial ligand at the linker attached at the 3- and 3′-positions of the cyclodextrin units causes higher O2 affinity as compared with the imidazole ligand at the 2- and 2′-positions and the pyridine ligand at the 2,2′- or 3,3′-positions. The electron donating ability and orientation of the axial ligand may control the O2 affinity of a supramolecular receptor.

  三种类型的per- Ø甲基化的β环糊精二聚体，Im2CD，Im3NHCD和Py3NHCD，制备成珠模型。Im2CD是通过单（2 A-氨基）-过-O-甲基化的β-环糊精与3-（1 H-咪唑-1-基）戊二酸的缩合反应合成的。Im3NHCD和Py3NHCD是通过单（2 A，3 A-环氧）-过-O-甲基化的β-环糊精与3-（1 H-咪唑-1-基）戊烷-1,5-的S N 2反应获得的二胺和3,5-双（氨基甲基）吡啶。这些环糊精二聚体形成四（4-磺酰基苯基）卟啉铁的II超分子包合物（II）（Fe II TPPS）在水溶液中。超分子复合物结合了双氧（O 2），Fe II TPPS / Im3NHCD复合物（P 1/2 O2 = 1.5±0.1 Torr）的O 2亲和力远高于Fe II TPPS / Im2CD（36± 2 Torr）和Fe II TPPS / Py3NHCD配合物（70±5 Torr）。