6-methoxy-3,3-dimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[c]pyrano[3,2-h]acridin-7-one | 878664-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-3,3-dimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[c]pyrano[3,2-h]acridin-7-one
• 英文别名: 6-Methoxy-3,3-dimethyl-3,14-dihydro-7h-benzo[c] pyrano[3,2-h]acridin-7-one；11-methoxy-7,7-dimethyl-8-oxa-2-azapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3,5,9,11,15,17,19,21-nonaen-13-one
• CAS: 878664-16-5
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: ULHGQBUGIVSAHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,3-dimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[c]pyrano[3,2-h]acridin-7-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(+/-)-cis-1,2-dihydroxy-6-methoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c]pyrano[3,2-h]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]吡喃并[3,2-h] acridin-7-one和萘并[1,2-b] [1,7]和[1,10]-菲咯啉-7中丙烯醛类似物的合成和细胞毒活性（14H）-系列。

  摘要：

  1-溴-2-萘甲酸（9）与7-甲氧基-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-5-基胺（13）缩合，然后经酸介导的环化反应生成6-甲氧基-3,3 -二甲基-3,14-二氢-7H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶-7-（15），将其进一步甲基化为6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3 ，14-二氢-7H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶-7-一（苯并[c]]啶胺）（3）和6,7-二甲氧基-3,3-二甲基-3H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶（4）。四氧化15的氧化得到（+/-）-顺式-二醇16，其在酰化后得到苯并吡喃并and啶和苯并吡喃并one啶酮酯17-22。将9与合适的氨基喹啉23-25缩合得到羧基萘基喹啉胺26-28。环化得到相应的萘并[1,2-b] [1,10]-菲咯啉-7（14H）-29和30，以及萘并[1,2-b] [1,7]-菲咯啉-7（14H） ）-31 随后将其N-甲基化为所需的14-甲基萘[1

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1540
• 作为产物：
  描述：

  1-[(7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-yl)amino]-2-naphthalenecarboxylic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以27%的产率得到6-methoxy-3,3-dimethyl-3,14-dihydro-7H-benzo[c]pyrano[3,2-h]acridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]吡喃并[3,2-h] acridin-7-one和萘并[1,2-b] [1,7]和[1,10]-菲咯啉-7中丙烯醛类似物的合成和细胞毒活性（14H）-系列。

  摘要：

  1-溴-2-萘甲酸（9）与7-甲氧基-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-5-基胺（13）缩合，然后经酸介导的环化反应生成6-甲氧基-3,3 -二甲基-3,14-二氢-7H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶-7-（15），将其进一步甲基化为6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3 ，14-二氢-7H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶-7-一（苯并[c]]啶胺）（3）和6,7-二甲氧基-3,3-二甲基-3H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶（4）。四氧化15的氧化得到（+/-）-顺式-二醇16，其在酰化后得到苯并吡喃并and啶和苯并吡喃并one啶酮酯17-22。将9与合适的氨基喹啉23-25缩合得到羧基萘基喹啉胺26-28。环化得到相应的萘并[1,2-b] [1,10]-菲咯啉-7（14H）-29和30，以及萘并[1,2-b] [1,7]-菲咯啉-7（14H） ）-31 随后将其N-甲基化为所需的14-甲基萘[1

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1540

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Acronycine Analogues in the Benzo[c]pyrano[3,2-h]acridin-7-one and Naphtho[1,2-b][1,7] and [1,10]-Phenanthrolin-7(14H)-one Series
  作者：Jean-Bernard Bongui、Abdelhakim Elomri、Dominique Cahard、François Tillequin、Bruno Pfeiffer、Alain Pierré、Elisabeth Seguin

  DOI：10.1248/cpb.53.1540

  日期：——

  10]-phenanthrolin-7(14H)-ones 29 and 30, and naphtho[1,2-b][1,7]-phenanthrolin-7(14H)-one 31, which were subsequently N-methylated to the desired 14-methylnaphtho[1,2-b][1,10] and [1,7]-phenanthrolinones 6, 7, and 8. Benzo[c]pyrano[3,2-h]acridin-7-one derivatives 3, 16, and 22 displayed cytotoxic activities within the same range of magnitude as acronycine itself, whereas 7-alkoxybenzo[c]pyrano[3,2-h]acridine

  1-溴-2-萘甲酸（9）与7-甲氧基-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-5-基胺（13）缩合，然后经酸介导的环化反应生成6-甲氧基-3,3 -二甲基-3,14-二氢-7H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶-7-（15），将其进一步甲基化为6-甲氧基-3,3,14-三甲基-3 ，14-二氢-7H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶-7-一（苯并[c]]啶胺）（3）和6,7-二甲氧基-3,3-二甲基-3H-苯并[c]吡喃并[3,2-h] ac啶（4）。四氧化15的氧化得到（+/-）-顺式-二醇16，其在酰化后得到苯并吡喃并and啶和苯并吡喃并one啶酮酯17-22。将9与合适的氨基喹啉23-25缩合得到羧基萘基喹啉胺26-28。环化得到相应的萘并[1,2-b] [1,10]-菲咯啉-7（14H）-29和30，以及萘并[1,2-b] [1,7]-菲咯啉-7（14H） ）-31 随后将其N-甲基化为所需的14-甲基萘[1