N-((2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-O-methyl-hydroxylamine | 883104-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-((2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-O-methyl-hydroxylamine
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8S,8aS)-N,6-dimethoxy-8-methyl-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-amine
• CAS: 883104-82-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: MAVPIXUOYXNZAF-JKJDWNRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-O-methyl-hydroxylamine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 samarium diiodide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-Vancosamine Derivatives from Methyl α-d-Mannopyranoside

  摘要：

  我们实现了万古霉素和其他抗生素的氨基糖成分--l-万古胺的简易合成。关键步骤包括：(1) 将甲基铈试剂立体选择性地加成到氧亚氨基醚中，(2) 5,6-不饱和糖苷与 C(5) 反转进行立体选择性氢化，得到 l-万古酰胺衍生物。在 Sc(OTf)3 存在下，用碘间苯二酚对醋酸万古霉素进行糖苷化反应，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926231
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one O-methyl-oxime 、 cerium,dichloromethane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-O-methyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-Vancosamine Derivatives from Methyl α-d-Mannopyranoside

  摘要：

  我们实现了万古霉素和其他抗生素的氨基糖成分--l-万古胺的简易合成。关键步骤包括：(1) 将甲基铈试剂立体选择性地加成到氧亚氨基醚中，(2) 5,6-不饱和糖苷与 C(5) 反转进行立体选择性氢化，得到 l-万古酰胺衍生物。在 Sc(OTf)3 存在下，用碘间苯二酚对醋酸万古霉素进行糖苷化反应，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926231

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-Vancosamine Derivatives from Methyl α-<scp>d</scp>-Mannopyranoside
  作者：Keisuke Suzuki、Day-Shin Hsu、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1055/s-2006-926231

  日期：——

  Concise synthesis of l-vancosamine, the amino sugar constituent of vancomycin and other antibiotics, has been achieved. The key steps include (1) stereoselective addition of methylcerium reagent to oximino ether, and (2) stereoselective hydrogenation of 5,6-unsaturated glycoside with C(5) inversion to give l-vancos­amine derivative. C-Glycosidation of vancosaminyl acetate with ­iodoresorcinol proceeded in the presence of Sc(OTf)3 in high yield.

  我们实现了万古霉素和其他抗生素的氨基糖成分--l-万古胺的简易合成。关键步骤包括：(1) 将甲基铈试剂立体选择性地加成到氧亚氨基醚中，(2) 5,6-不饱和糖苷与 C(5) 反转进行立体选择性氢化，得到 l-万古酰胺衍生物。在 Sc(OTf)3 存在下，用碘间苯二酚对醋酸万古霉素进行糖苷化反应，产率很高。