N-((2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-O-methyl-hydroxylamine | 883104-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-((2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-O-methyl-hydroxylamine
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8S,8aS)-N,6-dimethoxy-8-methyl-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-amine
• CAS: 883104-82-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: MAVPIXUOYXNZAF-JKJDWNRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-O-methyl-hydroxylamine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 samarium diiodide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-Vancosamine Derivatives from Methyl α-d-Mannopyranoside

  摘要：

  我们实现了万古霉素和其他抗生素的氨基糖成分--l-万古胺的简易合成。关键步骤包括：(1) 将甲基铈试剂立体选择性地加成到氧亚氨基醚中，(2) 5,6-不饱和糖苷与 C(5) 反转进行立体选择性氢化，得到 l-万古酰胺衍生物。在 Sc(OTf)3 存在下，用碘间苯二酚对醋酸万古霉素进行糖苷化反应，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926231
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one O-methyl-oxime 、 cerium,dichloromethane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-Methoxy-8-methyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl)-O-methyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l-Vancosamine Derivatives from Methyl α-d-Mannopyranoside

  摘要：

  我们实现了万古霉素和其他抗生素的氨基糖成分--l-万古胺的简易合成。关键步骤包括：(1) 将甲基铈试剂立体选择性地加成到氧亚氨基醚中，(2) 5,6-不饱和糖苷与 C(5) 反转进行立体选择性氢化，得到 l-万古酰胺衍生物。在 Sc(OTf)3 存在下，用碘间苯二酚对醋酸万古霉素进行糖苷化反应，产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926231