3,7-anhydro-4,8-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol | 882528-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-4,8-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-5-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 882528-70-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: BPRVGKZOKVLQSY-MNVIUDHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-4,8-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 3-(二乙氨基)-1,5-二氢-2,4,3-苯并二噁磷杂庚英 、 间氯过氧苯甲酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以8 mg的产率得到sodium 3,7-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol 1,5,6-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  对C-葡萄糖苷三磷酸作为肌醇三磷酸受体配体的系统研究。基于构象限制策略的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯的合成。

  摘要：

  具有C2侧链（3,7-脱水-2-脱氧-D-甘油-D-邻-辛醇1,5,6-三三磷酸11）和C3侧链（4,8）的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯-脱水-2,3-二脱氧-D-甘油-D-古洛诺壬醇1,6,7-三磷酸酯（12）被设计为强力D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构简化类似物（ IP3）受体配体，腺苷A。构建β-C-糖苷结构的关键，是通过两种基于构象限制策略的不同方法实现的：（1）使用临时连接的硅系链进行自由基环化（2）具有异头烯丙基取代基的糖脂醇的硅烷还原。使用这些方法，成功地合成了目标β-C-糖苷三磷酸酯11和12。在一系列C-葡萄糖苷三磷酸酯上建立了结构活性关系，包括先前合成的相关化合物，这些化合物是腺磷素A的C-糖苷类似物3，其尿嘧啶同类物5，α-C-葡萄糖苷三磷酸酯7-9具有C1，C2或C3侧链，以及具有C1，C2或C3侧链的β-C-葡糖苷三磷酸酯10-12。腺苷A及其类似物的O-糖苷键被化

  DOI：

  10.1021/jm051039n
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aR)-8-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-yl)-ethanol 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以59 mg的产率得到3,7-anhydro-4,8-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol
  参考文献：
  名称：

  对C-葡萄糖苷三磷酸作为肌醇三磷酸受体配体的系统研究。基于构象限制策略的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯的合成。

  摘要：

  具有C2侧链（3,7-脱水-2-脱氧-D-甘油-D-邻-辛醇1,5,6-三三磷酸11）和C3侧链（4,8）的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯-脱水-2,3-二脱氧-D-甘油-D-古洛诺壬醇1,6,7-三磷酸酯（12）被设计为强力D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构简化类似物（ IP3）受体配体，腺苷A。构建β-C-糖苷结构的关键，是通过两种基于构象限制策略的不同方法实现的：（1）使用临时连接的硅系链进行自由基环化（2）具有异头烯丙基取代基的糖脂醇的硅烷还原。使用这些方法，成功地合成了目标β-C-糖苷三磷酸酯11和12。在一系列C-葡萄糖苷三磷酸酯上建立了结构活性关系，包括先前合成的相关化合物，这些化合物是腺磷素A的C-糖苷类似物3，其尿嘧啶同类物5，α-C-葡萄糖苷三磷酸酯7-9具有C1，C2或C3侧链，以及具有C1，C2或C3侧链的β-C-葡糖苷三磷酸酯10-12。腺苷A及其类似物的O-糖苷键被化

  DOI：

  10.1021/jm051039n

文献信息

• A Systematic Study of <i>C</i>-Glucoside Trisphosphates as <i>myo</i>-Inositol Trisphosphate Receptor Ligands. Synthesis of β-<i>C</i>-Glucoside Trisphosphates Based on the Conformational Restriction Strategy
  作者：Masaru Terauchi、Hiroshi Abe、Stephen C. Tovey、Skarlatos G. Dedos、Colin W. Taylor、Michael Paul、Melanie Trusselle、Barry V. L. Potter、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jm051039n

  日期：2006.3.1

  Beta-C-glucoside trisphosphates having a C2 side chain (3,7-anhydro-2-deoxy-D-glycero-D-gulo-octitol 1,5,6-trisphosphate, 11) and a C3 side chain (4,8-anhydro-2,3-dideoxy-D-glycero-D-gulo-nonanitol 1,6,7-trisphosphate, 12) were designed as structurally simplified analogues of a potent D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) receptor ligand, adenophostin A. Construction of the beta-C-glucosidic structure

  具有C2侧链（3,7-脱水-2-脱氧-D-甘油-D-邻-辛醇1,5,6-三三磷酸11）和C3侧链（4,8）的β-C-葡萄糖苷三磷酸酯-脱水-2,3-二脱氧-D-甘油-D-古洛诺壬醇1,6,7-三磷酸酯（12）被设计为强力D-肌醇1,4,5-三磷酸酯的结构简化类似物（ IP3）受体配体，腺苷A。构建β-C-糖苷结构的关键，是通过两种基于构象限制策略的不同方法实现的：（1）使用临时连接的硅系链进行自由基环化（2）具有异头烯丙基取代基的糖脂醇的硅烷还原。使用这些方法，成功地合成了目标β-C-糖苷三磷酸酯11和12。在一系列C-葡萄糖苷三磷酸酯上建立了结构活性关系，包括先前合成的相关化合物，这些化合物是腺磷素A的C-糖苷类似物3，其尿嘧啶同类物5，α-C-葡萄糖苷三磷酸酯7-9具有C1，C2或C3侧链，以及具有C1，C2或C3侧链的β-C-葡糖苷三磷酸酯10-12。腺苷A及其类似物的O-糖苷键被化