(3S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-methyloxolan-2-one | 130258-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 130258-63-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: ANFFXNGFHTUXCF-BBTUJRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-methyloxolan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-1-{(2R,4S,5R)-5-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.

  摘要：

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1778
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-hexenoate 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 AD-mix-β 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (3S,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin

  摘要：

  四氢萘素 C14-C28 片段的合成是阳离子δ-3-烯丙基钼络合物与δ-金属化四氢呋喃之间的 SE2 反应。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918486

文献信息

• HORI, KOZO;NOMURA, KEIICHI;KAZUNO, HIDEKI;YOSHII, EIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1778-1780
  作者：HORI, KOZO、NOMURA, KEIICHI、KAZUNO, HIDEKI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of the tetrahydrofuran subunits of tetronasin and tetronomycin.
  作者：Kozo HORI、Keiichi NOMURA、Hideki KAZUNO、Eiichi YOSHII

  DOI：10.1248/cpb.38.1778

  日期：——

  L-Rhamnal has been transformed into the tetrahydrofuran subunits (14 and 21) of tetronasin (ICI-139603) (1) and tetronomycin (2), in which the three chiral centers at the 2- and 5-positions and the methoxy-bearing carbon are of mirror image.

  L-Rhamnal 已转化为四氢呋喃亚基（14 和 21）的四氢萘欣（ICI-139603）（1）和四氢霉素（2），其中位于 2 和 5 位的三个手性中心以及含甲氧基的碳具有镜像。
• Synthesis of the C14-C28 Fragment of Tetronasin
  作者：Philip J. Kocienski、Elyse Bourque、Michael Stocks、Josephine Yuen

  DOI：10.1055/s-2005-918486

  日期：——

  A synthesis of the C14-C28 fragment of Tetronasin features an SE2 reaction between a cationic η3-allylmolybdenum complex and and an α-metallated tetrahydrofuran.

  四氢萘素 C14-C28 片段的合成是阳离子δ-3-烯丙基钼络合物与δ-金属化四氢呋喃之间的 SE2 反应。