(3R,4R)-3-propyl-4-oxooxetane-2-carboxylic acid | 873309-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-propyl-4-oxooxetane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-4-oxo-3-propyloxetane-2-carboxylic acid
• CAS: 873309-41-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: ZVLIAUCPYASOBX-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-propyl-4-oxooxetane-2-carboxylic acid 、 benzyl (2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoate;hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以56%的产率得到(2S)-[(2S)-benzyloxycarbonylaminopropionylamino]-5-{[(3R)-propyl-4-oxooxetane-(2R)-carbonyl]amino}pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer Sultam指导的Aldol是抗肿瘤抗生素Belactosin C及其合成同源物立体选择性合成的关键步骤† ，‡

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，使用d-（2 R）-Oppolzer sultam作为手性助剂，以产生具有高对映体纯度的抗/ syn非对映异构体，并被用于天然产物Belactosin C及其合成同源物的高效合成。已经观察到路易斯酸的化学计量的变化导致抗/同步选择性的差异。

  DOI：

  10.1021/jo0516887
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)pentan-1-one 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 双氧水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3R,4R)-3-propyl-4-oxooxetane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer Sultam指导的Aldol是抗肿瘤抗生素Belactosin C及其合成同源物立体选择性合成的关键步骤† ，‡

  摘要：

  已经开发出一种有效的方案，使用d-（2 R）-Oppolzer sultam作为手性助剂，以产生具有高对映体纯度的抗/ syn非对映异构体，并被用于天然产物Belactosin C及其合成同源物的高效合成。已经观察到路易斯酸的化学计量的变化导致抗/同步选择性的差异。

  DOI：

  10.1021/jo0516887

文献信息

• Oppolzer Sultam Directed Aldol as a Key Step for the Stereoselective Syntheses of Antitumor Antibiotic Belactosin C and Its Synthetic Congeners^,
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Mogilisetti Padmaja、Bekkam Markondaiah、Nivedita Jena、Balasubramanian Sridhar、Marelli Udaya Kiran

  DOI：10.1021/jo0516887

  日期：2006.1.1

  An efficient protocol has been developed using d-(2R)-Oppolzer sultam as a chiral auxiliary for generating anti/syn diastereomers with high enantiopurity and utilized in the efficient synthesis of natural product belactosin C and their synthetic congeners. It has been observed that a variation in the stoichiometry of the Lewis acid led to a difference in anti/syn selectivity.

  已经开发出一种有效的方案，使用d-（2 R）-Oppolzer sultam作为手性助剂，以产生具有高对映体纯度的抗/ syn非对映异构体，并被用于天然产物Belactosin C及其合成同源物的高效合成。已经观察到路易斯酸的化学计量的变化导致抗/同步选择性的差异。