(3E,5S,6R,9E,14R)-5-hydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8,11-trione | 886984-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5S,6R,9E,14R)-5-hydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8,11-trione
• CAS: 886984-76-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: FFANGRTWQICCLX-LIIMSRAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E,9E)-(5S,6R,11R,14R)-5,11-Dihydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxa-cyclotetradeca-3,9-diene-2,8-dione 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(3E,5S,6R,9E,14R)-5-hydroxy-6,14-dimethyl-1,7-dioxacyclotetradeca-3,9-diene-2,8,11-trione
  参考文献：
  名称：

  使用HPLC /微量滴定板分析进行生物活性分析：应用于新西兰海藻衍生真菌Gliocladium sp.。

  摘要：

  使用基于HPLC /微量滴定板的活性谱图生成方法，鉴定为Gliocladium sp。的海藻衍生真菌提取物含有已知的强细胞毒性代谢物4-酮-clonostachydiol（1）以及clonostachydiol（2） ）和格列肽（3），这是一种新的含有两个D-氨基酸的环二肽。通过还原为2来阐明1的绝对构型，并制备了氯氧水苏糖醇的另外两种氧化衍生物（5、6），并对其生物学活性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/np0504917

文献信息

• Bioactivity Profiling Using HPLC/Microtiter-Plate Analysis:  Application to a New Zealand Marine Alga-Derived Fungus, <i>Gliocladium</i> sp.
  作者：Gerhard Lang、Maya I. Mitova、Gill Ellis、Sonia van der Sar、Richard K. Phipps、John W. Blunt、Nicholas J. Cummings、Anthony L. J. Cole、Murray H. G. Munro

  DOI：10.1021/np0504917

  日期：2006.4.1

  HPLC/microtiter-plate-based generation of activity profiles the extract of a marine alga-derived fungus, identified as Gliocladium sp., was shown to contain the known strongly cytotoxic metabolite 4-keto-clonostachydiol (1) and also clonostachydiol (2) as well as gliotide (3), a new cyclodepsipeptide containing several D-amino acids. The absolute configuration of 1 was elucidated by reduction to 2,

  使用基于HPLC /微量滴定板的活性谱图生成方法，鉴定为Gliocladium sp。的海藻衍生真菌提取物含有已知的强细胞毒性代谢物4-酮-clonostachydiol（1）以及clonostachydiol（2） ）和格列肽（3），这是一种新的含有两个D-氨基酸的环二肽。通过还原为2来阐明1的绝对构型，并制备了氯氧水苏糖醇的另外两种氧化衍生物（5、6），并对其生物学活性进行了评估。