[(2S)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] benzoate | 882689-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] benzoate
• CAS: 882689-03-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₉S
• 分子量: 492.547
• InChiKey: KWTHKPCLCDSWJM-UKPGDCENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 1,6-脱水-β-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY
  [FR] DISACCHARIDES HEPTASULFATÉS PURS À BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉE

  摘要：

  披露了具有用于哮喘或哮喘相关障碍的用途的过硫酸盐双糖。经口服给药的七硫酸盐双糖与静脉给药剂型的生物利用度相当。

  公开号：

  WO2018035050A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [(2S)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methylsulfonyloxyethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY
  [FR] DISACCHARIDES HEPTASULFATÉS PURS À BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉE

  摘要：

  披露了具有用于哮喘或哮喘相关障碍的用途的过硫酸盐双糖。经口服给药的七硫酸盐双糖与静脉给药剂型的生物利用度相当。

  公开号：

  WO2018035050A1

文献信息

• Synthesis of 48 Disaccharide Building Blocks for the Assembly of a Heparin and Heparan Sulfate Oligosaccharide Library
  作者：Lung-Dai Lu、Chi-Rung Shie、Suvarn S. Kulkarni、Guan-Rong Pan、Xin-An Lu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ol062464t

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] An efficient synthesis of the entire set of suitably protected 48 disaccharide building blocks for the assembly of a heparin and heparan sulfate oligosaccharide library is described here.

  [结构：见正文]本文描述了用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的整套适当保护的48种二糖结构单元的有效合成。
• DISACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Hung Shang-cheng

  公开号：US20090137793A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Disaccharide compounds used as building blocks for making heparin and heparan sulfate oligosaccharides. Also disclosed are methods for making these disaccharide compounds.

  葡萄糖苷化合物被用作制造肝素和肝素硫酸低聚糖的构建块。还公开了制造这些葡萄糖苷化合物的方法。
• Heparin oligosaccharides
  申请人：Hung Shang-Cheng

  公开号：US20060079483A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention provides composition and methods for the synthesis of low molecular weight heparins and heparinoids. The present invention also provides compositions having substantially homogenous populations of desired heparin molecules, or molecules useful in the synthesis of heparin oligosaccharides.

  本发明提供了合成低分子量肝素和肝素样物的组合物和方法。本发明还提供了具有所需肝素分子或用于合成肝素寡糖的分子的基本均匀群体的组合物。
• Pure heptasulfated disaccharides having improved oral bioavailability
  申请人：OPKO Pharmaceuticals, LLC.

  公开号：US10829509B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Hypersulfated disaccharides with utility in asthma or asthma related disorders are disclosed. The heptasulfated disaccharides administered orally have comparable bioavailability to the intravenous administered dosage form.

  本研究公开了可用于治疗哮喘或哮喘相关疾病的七硫化二糖。口服七硫化二糖的生物利用度与静脉注射剂型相当。
• [EN] PURE HEPTASULFATED DISACCHARIDES HAVING IMPROVED ORAL BIOAVAILABILITY<br/>[FR] DISACCHARIDES HEPTASULFATÉS PURS À BIODISPONIBILITÉ ORALE AMÉLIORÉE
  申请人：OPKO PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2018035050A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  Hypersulfated disaccharides with utility in asthma or asthma related disorders are disclosed. The heptasulfated disaccharides administered orally have comparable bioavailability to the intravenous administered dosage form.

  披露了具有用于哮喘或哮喘相关障碍的用途的过硫酸盐双糖。经口服给药的七硫酸盐双糖与静脉给药剂型的生物利用度相当。