(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-yl)-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 868078-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-yl)-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 868078-60-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: DLIZGFMSHQWPGV-ARQSVGKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-yl)-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-硒酮 、 trifluoroessigsaeure 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Direkte Synthese von ungesättigten Kohlenhydraten und Cycliten aus Oxiranen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29149
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-yl)-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过phospho离子诱导的碘化和碱催化的威廉姆森醚化反应，使一元醇从二醇中简单地一锅式进入到各种环大小的环醚中

  摘要：

  已经建立了使用三苯基膦，碘和含氮碱的新颖且有效的一锅环化方法，用于合成各种环大小的环醚。这似乎遵循两步程序，其中包括一个羟基被原位生成的碘优先取代，然后通过游离羟基或更多亲核性氧化物离子的攻击而分子内闭环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.090

文献信息

• DISACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Hung Shang-cheng

  公开号：US20090137793A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Disaccharide compounds used as building blocks for making heparin and heparan sulfate oligosaccharides. Also disclosed are methods for making these disaccharide compounds.

  葡萄糖苷化合物被用作制造肝素和肝素硫酸低聚糖的构建块。还公开了制造这些葡萄糖苷化合物的方法。
• Novel synthesis of 1,7-dihydrohept-4-yne derivatives: Application to the total synthesis of (±) patulolide A
  作者：J.S. Yadav、P.Radha Krishna、M.K. Gurjar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85136-x

  日期：1989.1
• Direkte Synthese von ungesättigten Kohlenhydraten und Cycliten aus Oxiranen
  作者：Hans Paulsen、Fred R. Heiker、John Feldmann、Kurt Heyns

  DOI：10.1055/s-1980-29149

  日期：——
• A simple one-pot entry to cyclic ethers of varied ring sizes from diols via phosphonium ion induced iodination and base catalyzed Williamson etherification
  作者：Biswajit Gopal Roy、Ashim Roy、Basudeb Achari、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.090

  日期：2006.10

  A novel and an efficient one-pot cyclization method using triphenylphosphine, iodine and a nitrogenous base has been established for the synthesis of cyclic ethers of various ring sizes. This appears to follow a two-step procedure, which includes preferential substitution of one hydroxyl group by an iodide generated in situ followed by an intramolecular ring closure through the attack of a free hydroxyl

  已经建立了使用三苯基膦，碘和含氮碱的新颖且有效的一锅环化方法，用于合成各种环大小的环醚。这似乎遵循两步程序，其中包括一个羟基被原位生成的碘优先取代，然后通过游离羟基或更多亲核性氧化物离子的攻击而分子内闭环。