2,2-difluoro-3-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionic acid ethyl ester | 866488-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,2-difluoro-3-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 866488-77-9
• 化学式: C₁₇H₁₆F₂N₂O₆S
• 分子量: 414.387
• InChiKey: NCOQVLIFZYDKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-ethyl-2,2-difluoro-3-amino-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的催化曼尼希反应：β-氨基酸衍生物的制备

  摘要：

  1，1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧乙烯的催化曼尼希反应（3）与多种磺酰亚胺反应被用于制备α，α-二氟-β-氨基酸衍生物（7）。研究了路易斯酸对反应的影响。还探索了将α，α-二氟酰基硅烷转化为α，α-二氟羧酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050953l
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-difluoro-3-oxo-1-phenyl-3-trimethylsilylpropyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2,2-difluoro-3-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-3-phenylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的催化曼尼希反应：β-氨基酸衍生物的制备

  摘要：

  1，1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧乙烯的催化曼尼希反应（3）与多种磺酰亚胺反应被用于制备α，α-二氟-β-氨基酸衍生物（7）。研究了路易斯酸对反应的影响。还探索了将α，α-二氟酰基硅烷转化为α，α-二氟羧酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050953l

文献信息

• The Catalytic Mannich Reaction of 1,1-Difluoro-2-trialkyl(aryl)silyl-2-trimethyl-silyloxyethenes:  Preparation of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Woo Jin Chung、Masaaki Omote、John T. Welch

  DOI：10.1021/jo050953l

  日期：2005.9.1

  Catalytic Mannich reactions of 1,1-difluoro-2-trialkyl(aryl)silyl-2-trimethylsilyloxyethenes (3) with a variety of sulfonylimines were utilized for the preparation of α,α-difluoro-β-amino acid derivatives (7). The influence of the Lewis acid on the reaction was examined. Methods for the conversion of α,α-difluoroacylsilanes to α,α-difluorocarboxylic acids were also explored.

  1，1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧乙烯的催化曼尼希反应（3）与多种磺酰亚胺反应被用于制备α，α-二氟-β-氨基酸衍生物（7）。研究了路易斯酸对反应的影响。还探索了将α，α-二氟酰基硅烷转化为α，α-二氟羧酸的方法。